Chapter 2 烷烃(11-02-26).ppt

烃 (Hydrocarbon): 由碳和氢两种元素组成的化合物。 烷烃 (Alkane) —— Saturated, Aliphatic 环烷烃 (Cycloalkane) —— Unsaturated, Alicyclic 烯烃 (Alkene) —— Unsaturated, Aliphatic 炔烃 (Alkyne) —— Unsaturated, Aliphatic 芳香烃 (Aromatic Hydrocarbon): The Compounds containing at least one phenyl ring. (Monocyclic, Polycyclic, Fused polycyclic) ;烷烃命名 (The Nomenclature of Alkane) 烷烃的结构(The Structures of Alkane) 碳原子的sp3杂化、碳碳单键的形成、? 键的特性 烷烃的同分异构现象(Isomerism of Alkane) 烷烃的构象(Conformation) 烷烃的性质 (Properties) 物理性质(Physical Properties)：熔点、沸点、比重等 化学性质(chemical Properties)：卤代 (自由基取代机理)、 氧化和燃烧反应 烷烃的制备 (Preparation);2.1 烷烃的命名 (Nomenclature of Alkanes) 普通命名法，衍生物命名法，俗名，系统命名法 (基于IUPAC)， IUPAC (国际纯化学和应用化学会)命名法;衍生物命名法;（1）选含有碳原子数最多的长链为主链，支链作为取代基，根据碳原子数命名为“某烷”； 烷烃名称前不加“碳”字 (而碳原子数大于10的烯、炔命名为“某碳烯”或“某碳炔”) （2）分子中有两条以上等长碳链时，则选择支链多的一条为主链。; (1) 从最靠近取代基一端开始编号，依次标上1，2，3等数字. (2) 若从碳链任何一端开始，第一个支链的位置相同时，则从较简单取代基一端开始编号。 (3) 若第一个支链的位置相同，则依次比较第二、第三个支链的位置，以取代基系列编号数字和最小为原则。 ;;(1) 将取代基（支链）写在主链名称的前面 按 “次序规则”, 依次按位次进行排序，优先取代基(大基团)在后， 烷基的先后次序：甲基乙基丙基丁基戊基己基 异丙基叔丁基等。 (3) 相同基团合并写出，位置用2，3……标出, 取代基数目用 二, 三……标出。 (4) 表示位置的数字间要用逗号隔开，位次和取代基名称之间要用半字线隔开。;2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷;2-甲基-6-(1,1-二甲基丁基)十二烷;碳原子和氢原子类型;烷基—烷烃分之中去掉一个氢原子而剩下的原子团称为烷基。 烷基的通式为CnH2n+1- 常用 R 表示。;2.2 烷 烃 的 结 构;碳原子的 sp3 杂化 (Hybrid) ;1. 烷烃分子形成时，碳原子的SP3轨道沿着对称轴的方向分别与碳的SP3轨道或氢的1S轨道相互重叠成σ键。;2. σ键的形成;3. 其它烷烃的构型 1） 碳原子均以似sp3杂化轨道与其他原子形成σ键，碳原子都为正四面体构型。 2） C-C键长均为0.154 nm, C-H键长为0.109 nm,键角都接近于109.5°。 3） 碳链在空间一般是曲折地排布. 在结晶(晶体)状态下碳链排列整齐，呈锯齿状，在气、液态时呈多种曲折排列形式（因σ键能自由旋转所致）。;烷烃的构象 (Conformation);交叉式构象为乙烷优势构象 原因：原子间的斥力小，能量最低。 重叠式构象比交叉式的能垒（扭转能）高12.6 kJ/mol，如图所示。 单键旋转的能垒一般为12 ~ 42 kJ/mol，在室温时，乙烷分之中的C-C键能迅速的旋转，因此不能分离出乙烷的某一构象。;2、 正丁烷的构象 ;全重叠式;一、 状态 C1~C4的烷烃为气态，C5~C16的烷烃为液态，C17以上的烷烃为固态。 二、 沸点 碳原子数递增，沸点升高。原子数相同，支链越多，沸点越低。 原因： 沸点高低与分子间引力——???德