苯分子结构探索之旅.ppt

   苯的分子式 苯的分子式的确定 实验探究 追溯前人的脚步 —— 苯分子结构的 探索之旅 扬州中学 吴建业 快干漆 日常生活中油漆工人都是这样工作的么？ 苯 Michael Faraday (1791-1867) 苯的发现 熔点 沸点 毒性 查 查 颜色 状态 望 气味 闻 法拉第对苯的研究 溶解性 密度 验 已有文献资料或事实 ——物理性质 苯的溶解性 苯的密度 动动手——“验” 提供药品：苯、水、酒精、植物油 设计实验了解 难溶于水，易溶于酒精、植物油 密度比水小 1 2 无色，液体 有特殊气味 不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小 熔点：5.5℃，沸点：80.1℃，有毒 1 3 4 初步认识苯 苯的发现 苯的分子式 法拉第 日拉尔 日拉尔等通过实验发现苯仅有碳、氢两种元素组成，其中碳元素的质量分数为92.3%，苯蒸气的密度为相同条件下氢气的39倍。你能确定苯的分子式吗? 动动脑 苯的相对分子质量：Mr=2×39=78 苯分子中碳原子个数：78×92.3%12=6 苯分子中氢原子个数：78×7.7%÷1=6 所以苯的分子式为： C6H6 随即科学家又对苯分子的结构进行了研究， 19世纪有机化学刚发展起来，比较成熟的理论只有“碳四价学说 ”和“ 碳链学说 ”。 请根据这两种学说以及你已知的烃的知识写出C6H6可能的结构简式。 提出假设 碳链学说 碳原子之间可以连接成链 碳四价学说 有机物分子中碳原子四价 CH C-CH2-CH2-C CH CH3-C C-CH2-C CH CH C-CH-C CH CH3 CH C-CH CH-CH CH CH2 C C CH-C H CH2 CH2 C CH-CH C CH2 苯的可能 结构参考 …… 苯的结构果真如此吗？ 决 定 思考：你写的结构是否就是苯 的结构?你的判断依据是什么？ 反 映 结 构 性 质 加入溴水 上层变橙红色，萃取 酸性KMnO4溶液 紫色不褪去 苯的结构到底如何呢？ 实验探究 苯不能使KMnO4溶液褪色； 不能与Br2水反应， 但能萃取溴水中的Br2； 学 生 活 动 苯分子结构 的 探索之旅 FriedrichA·Kekule 1829—1896 1864年突破灵感——1865年公开发表 我们应当会做梦，那我们就会发现真 理，但不要在清醒的理智检验之前，就 宣布我们的梦。 ——凯库勒 凯库勒苯环结构的有关观点： 6个碳原子构成平面六边形环； 每个碳原子均连接一个氢原子； 环内碳碳键单双键交替 C C C C C C H H H H H H 查资料 凯库勒式不能完美解决的问题： 1、不能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色 3、1，3-环己二烯失去2个氢原子不但 不吸热，反而放出少量的热量 2、苯的邻二取代物没有两种同分异构体 X X X X 碳碳双键加氢时放出的热量与双键数目大致成正比。苯在镍等催化下可与氢气发生加成反应生成环己烷，所放出的热量比环己二烯与氢气加成生成环己烷的还要少。 (g) + H2(g) (g)；△H= ―119.6kJ·mol-1 (g) + 2H2(g) (g)；△H= ―237.1kJ·mol-1 (g) + 3H2(g) (g)；△H= ―208.4kJ·mol-1 资料解析 凯库勒式有待完善 苯环结构相当稳定 苯的结构到底为何 6个碳碳键完全相同 C-C 1.54×10-10m C=C 1.33×10-10m 平面正六边形，键角120o 碳碳键是一种介于单键 和双键之间的独特的键 苯中碳碳键 1.40×10-10m 苯的x射线 衍射图 ——现代物理方法（射线法、光谱法、偶极距的测定） 对苯分子结构认识的新的飞跃 《化学键的本质》 ——1954年诺贝尔化学奖 原子轨道杂化理论 鲍林 美国科学家 20世纪三十年代 杂化理论解释苯的结构 苯分子中每个碳原子采取sp2杂化 2个sp2轨道相互重叠形成6个σ键，构成平面六边形平面 1个sp2杂化轨道与氢原子形成 6个碳氢σ键 1个未杂化的p轨道与平面垂直，相互间以肩并肩形式重叠形成一个离域π键。