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脂 类 Lipids 简单脂类 复合脂类 类脂 第一节 脂类中的脂肪酸 一、脂肪酸的命名、分类和结构 二、脂肪酸的共性 三、多不饱和脂肪酸的生物活性 一、脂肪酸的命名、分类和结构 饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸 常见饱和脂肪酸 软脂酸 palmitic acid 十六酸 CH3(CH2)14COOH 硬脂酸 stearic acid 十八酸 CH3(CH2)16COOH 常见不饱和脂肪酸 油酸 oleic acid 9-十八碳烯酸 CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH 亚油酸 linoleic acid 9,12-十八碳二烯酸 CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2(CH2)6COOH 常见不饱和脂肪酸 亚麻酸 linolenic acid 9,12,15-十八碳三烯酸 CH3CH2 (CH=CHCH2)3(CH2)6COOH 花生四烯酸 arachidonic acid（AA） 5,8,11,14-二十碳四烯酸 CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2COOH 二、脂肪酸的共性 组成油脂的脂肪酸的特点 偶数碳原子 直链 不饱和脂肪酸的双键均为顺式构型，不共轭 第二节 三酰甘油（油脂） 一、三酰甘油的组成和结构 二、油脂的性质 一、三酰甘油的组成和结构 单三酰甘油 混三酰甘油 一些常见油脂中高级脂肪酸含量 二、油脂的性质 （一）水解和皂化 （二）加成 * 加氢 * 加碘 （三）酸败 人体内油脂的水解 第二节 磷脂与糖脂 一、磷脂 二、糖脂 三、磷脂与细胞膜 ?- 卵磷脂lecithin ?- 脑磷脂cephalin 问题 在适当的条件下，磷脂中所有的酯键都可以被水解。卵磷脂和脑磷脂完全水解分别得到哪些化合物？ 第三节 甾族化合物 一、甾族化合物的基本结构 二、胆甾醇 三、胆甾酸 四、甾体激素 一、甾族化合物的基本结构 甾族化合物的立体结构 环的稠合方式 A/B环有顺式和反式两种稠合 B/C环和C/D环均为反式稠合 取代基的构型 ?-构型：取代基与角甲基不在同侧，用虚线连接 ?-构型：取代基与角甲基在同侧，用实线连接 二、胆甾醇 三、胆甾酸 胆汁酸 四、甾体激素 习 题 P304 4 (1) 7 《Essentials of Organic Chemistry》P32 The primary function of triacylglycerols …… protein Libermann-Burchard反应 液态镶嵌模型认为细胞膜的结构是液态的脂类构成双分子层，可流动的脂质双分子层组成膜的骨架，其中镶嵌着可以移动的球形蛋白质。膜内部的疏水环境可以使膜蛋白维持一定的构象，有利于某些化学反应的进行，同时疏水环境也构成了极性化合物的通透屏障。 这种双分子层构成的细胞壁，不仅包住了细胞，维持细胞内环境的稳定，而且有选择地控制各种物质（如营养物、废物、激素等）的进出。 ? 甾族化合物具有环戊烷多氢菲的骨架，10、13位有甲基，称为角甲基，17位有不同的取代基。 环上有7个手性碳原子，理论上有27个对映异构体，实际由于环的刚性结构，异构体数目不多。 结构中有4个环分别用A、B、C、D表示 。环与环之间的稠合方式与十氢化萘相似。 胆固醇cholesterol 胆酸cholic acid 3 7 12 17 可的松cortison 醛固酮aldosterone 睾丸酮testosterone 黄体酮progesterone Br2 CH3COCl 常见的饱和脂肪酸有 亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸都需要从食物中供给以满足人体需要，故称为必需脂肪酸（essential fatty acid）。花生四烯酸是体内合成前列腺素的前体。 记软脂酸、硬脂酸、油酸和花生四烯酸。 脂肪酸按饱和程度进行分类，分为饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸，不饱和脂肪酸又分单烯酸和多烯脂肪酸（多不饱和脂肪酸）。其命名常用俗名，系统命名仅介绍Δ编码体系，从羧基碳原子开始编号。 脂类中的脂肪酸（fatty acid） 是一类具有长的烃链的羧酸。自然