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有机化学第十五章
* 第十五章 氨基酸 1. 重要氨基酸的结构与名称 2. 氨基酸的一般性质 §1 氨基酸 一、氨基酸的概述 1.氨基酸的结构 L-α-氨基酸(天然) 2.分类 3.命名 3-苯基-2-氨基丙酸 (苯丙氨酸) 2,6-二氨基己酸 (赖氨酸) 二、氨基酸的物理性质 α-氨基酸都是无色晶体,熔点较高。 氨基酸一般能溶于水,而难溶于苯、乙醚等有 机溶剂。 有些氨基酸有甜味,如甘氨酸;有些氨基酸有 鲜味,如味精(谷氨酸钠);还有些味苦或无味。 ? 三、氨基酸的化学性质 1.两性和等电点 内盐 偶极离子 含义:氨基酸都以偶极离子形式存在,所带净 电荷为零,此时溶液的pH值,叫做氨基酸的等 电点,用pI表示。氨基酸的等电点不是中性点。 说明: 1.等电点是调节溶液 pH得到的。 2.酸性氨基酸调等电点加酸;碱性氨基酸调 等电点加碱。 3.氨基酸等电点大致范围: 酸性氨基酸 pI≈3(2.7~3.2); 中性氨基酸pI≈6(5.0~6.5); 碱性氨基酸pI≈9(7.5~11.0)。 4.等电点时,氨基酸的溶解度最小,最易 沉淀析出。 例:某氨基酸在纯水中pH=9,问等电点的范围。 pH=9 说明为碱性氨基酸,调pI 应加碱,故pI 9。 2.氨基酸中氨基的性质 (1)与亚硝酸反应 (2)与2,4-二硝基氟苯(DNFB)的反应 DNP-氨基酸 桑格法 (3)与甲醛的作用 3.脱水反应—成肽 肽键 二肽 RCHCOOH N(CH 2 OH)2
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