2有机化学第二章烷烃和环烷烃.ppt

* §2 烷烃和环烷烃 内容: 1.烃的分类 2.烷烃的结构 3.烷烃的命名 4.烷烃的物理性质 5.烷烃的化学性质 6.环烷烃简介 要求: 1.掌握烃及其衍生物的概念、烃的分类。烷烃的结构及系统命名法。烷烃的化学性质（稳定性、卤代反应及反应机理、氧化、裂化）。 2.熟悉烷烃同系列和通式、同分异构现象和物理性质。 3.了解烷烃的构象异构。常见的几种烷烃混合物。 烃 链烃Chain ~ 环烃Cyclic ~ Saturated ~ — 烷烃 Alkanes Unsaturated ~ 烯烃 Alkenes 炔烃 Alkynes 脂环烃 Alicyclic ~ 芳香烃 Aromatic ~ (脂肪烃Aliphatic ~ ) 烃——即碳氢化合物(hydrocarbons)。 饱和烃 不饱和烃 烃的主要来源： 天然气：甲烷（主要）至戊烷。 石 油：各种烃的混合物。 煤：芳香烃等。 常见的烷烃混合物：石油醚:C5~8； 汽油:C5~11；煤油:C11~15；柴油:C15~18； 润滑油:C16~20；液体石蜡:C18~24； 凡士林:C18~22；固体石蜡:C25~34； 沥青:C30~40 2.1.烷烃的结构 2.1.1.烷烃分子的结构特征： 所有的C都是sp3杂化； 所有共价键都是单键——σ键； 分子中的键角均接近109.5°。 2.1.2.烷烃的通式和同系列： 烷烃的通式：CnH2n+2 同系差为CH2 同系列：具有相同分子通式和结构特征的一系列化合物。 同系物：同系列中化合物的互称。 同系差：相邻两同系物的组成差。 同系物具有相似的化学性质，但反应速率往往有较大的差异；物理性质一般随碳原子数的增加而呈现规律性变化。同系列中的第一个化合物常具有特殊的性质。 2.1.3.烷烃中碳原子的四种结合方式: 10伯碳原子：C1、C5、C6、C7、C8 20仲碳原子：C4 30叔碳原子：C3 40季碳原子：C2 伯氢原子 仲氢原子 叔氢原子 2.1.4.烷烃的碳链异构 ——由于碳原子之间的结合方式不同而产生。 Butane Isobutane C4H10以上开始产生： C５H1２： C６H1４： 正戊烷 异戊烷 新戊烷 2.2.烷烃的命名 2.2.1.普通命名法（仅适合简单的烷烃） 方法：普通法，总碳数，直链烷烃正某烷， 单头开叉异某烷，一头梅花新某烷。 C1~10 用:甲(meth-)、乙(eth-)、丙(prop-)、 丁(but-)、戊(pent-)、己(hex-)、 庚(hept-)、辛(oct-)、壬(non-)、 癸(dec-) 表示， C11~ 用:十一、十二 等数字表示。 烷(-ane)。正(n-)、异(iso-)、新(neo-) 2.2.2.常见的烃基 烃基是烃分子去掉一个氢原子所 剩下的原子团。用代号R—表示。 常见的有：（英文词尾-ane改为-ly) a.甲基(Me) b.乙基(Et) c.(正)丙基(n-Pr) d.(正)丁基(n-bu) e.异丙基(iso-Pr) f.异丁基(iso-bu) g.仲丁基(sec-Bu) h.叔丁基(t-Bu) 排列次序(由小到大)： a＜b＜c＜ d＜f＜e＜g＜h 2.1.3.烷烃的系统命名原则 (又称IUPAC命名法)(International Union of Pure and Applied Chemistry) 口诀：主链长，名某烷，支基字， 号码小，并同排列小到大。 例： 要点： 链最长，取代基最多， 编号最小。 3-甲基己烷 2,3-二甲基戊烷 2,3,3-三甲基戊烷 3-甲基-3-乙基庚烷 3-甲基-5-乙基-4-丙基壬烷 2,3,5-三甲基-4-乙基庚烷 2,3,5-三甲基己烷 要点： 链最长，取代基最多， 编号最小。 3.烷烃的物理性质 口诀：四气十七液，无色水难溶； 链长熔沸高，支多沸点低； (偶碳)对称熔点高。 4.烷烃的化学性质 口诀：烷烃无官一身轻， 光照生成卤代烃， 卤代活性叔仲伯。 2.4.1.具有化学稳定性 常温下与强酸、强碱、