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第圆猿 卷第 员期 化摇 学摇 进摇 展 灾燥造援圆猿晕燥援员 圆园员员年 员月 孕砸韵郧砸耘杂杂陨晕悦匀耘酝陨杂栽砸再 摇 允葬灶援袁圆园员员 非对称环氧乙烷的区域选择性亲核开环反应鄢 周摇 婵摇 许家喜鄢鄢 渊北京化工大学理学院有机化学系化工资源有效利用国家重点实验室摇 北京 员园园园圆怨冤 摘摇 要摇 本文总结了常用亲核试剂对非对称环氧乙烷的亲核开环反应及其区域选择性遥 强亲核性的亲 核试剂通常只受空间效应影响袁进攻非对称环氧乙烷位阻小的碳原子袁对于烯基取代环氧乙烷还可以进攻烯 基的茁鄄碳原子发生杂晕圆忆开环反应袁其他亲核试剂同时受空间效应和电子效应的影响袁对于烷基环氧乙烷通 常进攻其取代少的碳原子袁空间效应起主导作用袁而对芳基和烯基取代环氧乙烷开环反应通常发生在环氧 乙烷芳甲位和烯丙位的碳原子上袁电子效应起主导作用遥 在质子酸或强蕴藻憎蚤泽酸存在下袁虽然单烷基环氧乙 烷的开环仍然发生在其取代少的碳原子上袁但对于芳基尧烯基和同碳双取代环氧乙烷袁亲核开环反应将主要 受电子效应控制袁一般亲核试剂倾向于进攻环氧乙烷的芳甲位尧烯丙位或多取代的碳原子遥 分子内的亲核开 环反应主要受成环时环大小的控制袁成环时的倾向是五元环跃 六元环跃 七元环遥 环氧乙烷亲核开环的区 域选择性是环氧乙烷和亲核试剂空间效应和电子效应平衡的结果遥 关键词摇 环氧乙烷摇 亲核试剂摇 亲核开环摇 区域选择性 中图分类号院韵远圆猿郾源圆垣缘曰韵远圆员郾圆缘摇 文献标识码院粤摇 文章编号院员园园缘鄄圆愿员载渊圆园员员冤园员鄄园员远缘鄄员远 砸藻早蚤燥泽藻造藻糟贼蚤增藻晕怎糟造藻燥责澡蚤造蚤糟砸蚤灶早韵责藻灶蚤灶早砸藻葬糟贼蚤燥灶泽燥枣 哉灶泽赠皂皂藻贼则蚤糟韵曾蚤则葬灶藻泽 在澡燥怎悦澡葬灶摇 载怎允蚤葬曾蚤鄢鄢 渊杂贼葬贼藻运藻赠蕴葬遭燥则葬贼燥则赠燥枣悦澡藻皂蚤糟葬造砸藻泽燥怎则糟藻耘灶早蚤灶藻藻则蚤灶早袁阅藻责葬则贼皂藻灶贼燥枣韵则早葬灶蚤糟悦澡藻皂蚤泽贼则赠袁 云葬糟怎造贼赠燥枣杂糟蚤藻灶糟藻袁月藻蚤躁蚤灶早哉灶蚤增藻则泽蚤贼赠燥枣悦澡藻皂蚤糟葬造栽藻糟澡灶燥造燥早赠袁月藻蚤躁蚤灶早员园园园圆怨袁悦澡蚤灶葬冤 粤遭泽贼则葬糟贼摇 晕怎糟造藻燥责澡蚤造蚤糟则蚤灶早燥责藻灶蚤灶早则藻葬糟贼蚤燥灶泽燥枣怎灶泽赠皂皂藻贼则蚤糟燥曾蚤则葬灶藻泽葬灶凿贼澡藻蚤则则藻早蚤燥泽藻造藻糟贼蚤增蚤贼赠憎蚤贼澡憎蚤凿藻造赠 怎泽藻凿灶怎糟造藻燥责澡蚤造藻泽 葬则藻 则藻增蚤藻憎藻凿援 杂贼则燥灶早 灶怎糟造藻燥责澡蚤造藻泽 葬贼贼葬糟噪 贼澡藻 造藻泽泽 泽怎遭泽贼蚤贼怎贼藻凿 糟葬则遭燥灶 葬贼燥皂 燥枣 怎灶泽赠皂皂藻贼则蚤糟 燥曾蚤则葬灶藻泽袁憎澡葬贼藻增藻则葬造噪赠造袁葬造噪藻灶赠造袁葬灶凿葬则赠造燥曾蚤则葬灶藻泽袁糟燥灶贼则燥造造藻凿遭赠贼澡藻泽贼藻则蚤糟澡蚤灶凿则葬灶糟藻燥灶造赠援 栽澡藻赠糟葬灶怎灶凿藻则早燥葬灶 杂晕圆忆则蚤灶早鄄燥责藻灶蚤灶早则藻葬糟贼蚤燥灶憎蚤贼澡葬造噪藻灶赠造燥曾蚤则葬灶藻泽增蚤葬贼澡藻葬贼贼葬糟噪燥灶贼澡藻茁鄄糟葬则遭燥灶葬贼燥皂燥枣贼澡藻蚤则葬造噪藻灶赠造早则燥怎责援 韵贼澡藻则 灶怎糟造藻燥责澡蚤造藻泽早藻灶藻则葬造造赠葬贼贼葬糟噪贼澡藻造藻泽泽泽怎遭泽贼蚤贼怎贼藻凿糟葬则遭燥灶葬贼燥皂枣燥则葬造噪赠造燥曾蚤则葬灶藻泽袁糟燥灶贼则燥造造藻凿遭赠贼澡藻泽贼藻则蚤糟澡蚤灶凿则葬灶糟藻袁 遭怎贼葬贼贼葬糟噪贼澡藻葬则赠造皂藻贼澡赠造葬灶凿葬造造赠造糟葬则遭燥灶葬贼燥皂枣燥则葬则赠造葬灶凿葬造噪藻灶赠造燥曾蚤则葬灶藻泽袁糟燥灶贼则燥造造藻凿遭赠贼澡藻藻造藻糟贼则燥灶蚤糟藻枣枣藻糟贼援 陨灶 贼澡藻责则藻泽藻灶糟藻燥枣责则燥贼燥灶葬糟蚤凿泽燥则泽贼则燥灶早蕴藻憎蚤泽葬糟蚤凿泽袁葬造贼澡燥怎早澡皂燥灶燥葬造噪赠造燥曾蚤则葬灶藻泽葬则藻葬贼贼葬糟噪藻凿燥灶贼澡藻蚤则造藻泽泽泽怎遭泽贼蚤贼怎贼藻凿 糟葬则遭燥灶葬贼燥皂憎蚤贼澡灶怎糟造藻燥责澡蚤造藻泽渊泽贼藻则蚤糟 澡蚤灶凿则葬灶糟藻糟燥灶贼则燥造冤袁葬则赠造袁葬造噪藻灶赠造袁葬灶凿早藻皂