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第四章炔烃和二烯烃-山西大同大学
第四章 炔烃和二烯烃
Chapter four Alkynes And Dienes
第一节 炔烃(Alkynes)
一、炔烃的结构 、同分异构和命名:
1. 结构(Structure):
乙炔的构造式
分子式: C2H4
[讨论]:1、键角:角H-C-C=180O
2、键长:三键 < 双键 < 单键
3、键能:EC-H:乙炔 > 乙烯 > 乙烷 LC≡C=1.21?
自由基稳定性:
4、酸性:
PKa 25 36.5 42
电负性 SP SP2 SP3
5、碳原子正电性:乙炔乙烯
二、 异构现象
一、位置异构:
二、碳架异构:
[注]:无顺反异构现象。
三、 炔烃的命名
1、最多不饱和链
2、最长碳链
3、最多双键
4、最小序数
(1)总和最小
(2)有选择时,烯键最小。
四、炔烃的物理性质
一、沸点:C1-C4气体,C4以上为液体。
二、直链烃的沸点:烯烷炔
[原因]: (1)偶极矩:炔烯烷
(2)分子量:烷烯炔
(3)分子形状:烷炔烯
综合结果:烯烷炔
五、 炔烃的化学性质
一、催化加氢
部分还原:
[讨论]: 反应活性: (1)单独加氢 烯炔
(2)同时存在 炔 烯
二、亲电加成
1、加卤素
[说明]: 1、实际意义 (1)制备四卤化物
(2)定性鉴定
2、反应活性:烯炔
如:
因为:
2、加卤化氢
讨论]:1、加成方向:
[注]:
条件:过氧化物作用下,称过氧化物效应。
3、硼氢化-氧化反应:
三、亲核加成
亲核试剂——能供给电子,反应时进攻反应物中带部分正电荷的原子而发生的反应,这类试剂称亲核试剂。如:负离子、Lewis碱等。
亲核加成——由亲核试剂进攻而引起的加成反应。
1、加水
该反应称库切洛夫反应。(KyyePOB)
[讨论]:1、互变异构的推动力
ΔH=EC=C+EC-O+EO-H-EC-C-EC-H-EC=O =610+357.7+462.8-345.6-435.1-736.4
=1430.5-1517.1=-86.6(放热)
2、加成方向——马氏加成
2、加HCN
[讨论]:1、历程:
[说明]:为何亲核加成 (1)稳定性
(2)乙炔中碳的正电性大
2、亲核加成活性 炔烯
[原因]:正电性 炔烯
负碳稳定性
3、加ROH、RCOOH、RNH2
四、 聚合反应
五、 氧化反应
六、 炔氢的酸性反应
酸性:
[思考]下列反应能否发生:
2、炔化物的生成
[注]:
属离子化合物所以第二个氢不能再被夺取。
[注]:
(1)上述两个反应用于鉴定炔氢的存在,无炔氢时不反应。
如: 不反应。
(2)
易爆,所以要除去。其方法是:
3、炔化物的烃基化反应
[注]R-X以伯卤代烃最好,3o R-X则得到烯烃。
六、 炔烃的制备
一、二卤代烃脱卤化氢
二、四卤代烷脱卤素
三、炔化物的制备
第二节 二烯烃
diene
一、分类及命名
1、分类:
(: CH2=C=CH2 )
(:1,4-CH2=CH-CH2-CH=CH2)
(: 1,3- CH2=CH-CH=CH2)
2、命名
(1)、最多双链 CH2=CCH3)CH=CH2 2-甲基-13-丁二烯
(2)、最小序数 CH2=CH-CH2-CCH3)=CH-CH3
4-甲基-14-己二烯
(3)构型、构象要表示CH3-CH=CH-CH=CH-CH3 3个顺反异构体
顺,顺-2,4-己二烯
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