实验报告 安息香缩合反应.doc

安息香缩合反应 华南师范：cai 前言: 安息香（苯偶姻），乳白色或淡黄色结晶，熔点137℃，沸点344℃，相对密度1.310。溶于丙酮、热乙醇，微溶于水。主要用于荧光反应检验锌,有机合成,作为测热法的标准及防腐剂等.并是粉末涂料生产中除粉末涂料出现针孔的理想的助剂。 安息香可由苯甲醛在热的氰化钾或氰化钠的乙醇溶液中反应制得。因其相当于两分子醛缩合在一起的产物，故该反应称为安息香缩合。由于氰化物是剧毒物质，在实验室制作极为不便。故改用维生素B1（VB1）作催化剂，此方法操作安全、效果良好.VB1是一种生物辅酶，它在生化过程中主要是对α-酮酸的脱羧和生成偶姻等三种酶促反应发挥辅酶的作用。VB1分子右边噻唑环上的氮原子和硫原子之间的氢有较大的酸性，在碱性条件下易被除去形成碳负离子，从而催化安息香的形成。 反应机理如下： 反应方程式： 1、实验部分 1.1实验设备和材料 实验仪器：圆底烧瓶(50mL),温度计(100℃),回流冷凝管，抽滤瓶， 实验药品：VB1 蒸馏水 95%乙醇 NaOH溶液 苯甲醛 1.2实验装置： 温热装置 干燥装置 1.3实验过程 1.31 混合反应：在50ml圆底烧瓶中，加入1.75g(0.005mol)维生素B1，3.5ml蒸馏水和 15ml 95%乙醇，摇匀溶解后将烧瓶置于冰水浴中冷却，用在冰水浴中冷透的10％的氢氧化钠溶液调节pH值至为9~10；加入10ml新蒸苯甲醛，回流1.5h，水浴温度60~75℃，调节反应液的pH9~10。 1.32抽滤：反应物冷却至室温，析出浅黄色晶体，再在冰水中冷却，待结晶完全抽滤，用冷水洗涤，95%乙醇重结晶，得白色针状结晶；称量产物。 2、结果与讨论 2.1实验现象 实验步骤实验现象混合反应加入水和乙醇后，VB1大部分溶解，有少量白色固体未溶解。加入NaOH后，溶液由无色变为棕黄色；加入苯甲醛后，溶液颜色变浅，pH值变小，加入NaOH后，溶液变成黄色。温热过程中有黄色晶体析出。抽滤抽滤干燥后得到黄色粉末状固体，重结晶后得到白色针状晶体。产率为4g 2.2 产率与产量 产量：产物为白色针状晶体4g 产率;4/10.6=37.7 2.3实验过程中要进行pH调节的原因分析。 VB1是???化剂，它在酸性条件下比较稳定，在水溶液中或碱性条件下易开环失效。反应的第一步是加入冰冷的氢氧化钠，目的是防止噻唑环发生的开环反应，促使VB1形成碳负离子。因此在实验过冲中，PH必须调节在9～10之间，过低的话无法形成碳负离子，反应无法进行；过高则会使VB1 发生开环，或发生歧化反应生成苯甲酸和苯甲醇。 2.4 提高产率的因素及注意事项分析 2.41反应溶液pH保持在9～10，特别是在加入苯甲醛后调节pH时，一定要注意观察pH值，到蓝色的时候就不要再加了，很容易过碱。 2.42温热的时间不能少于1.5h，尽量让反应完全。 2.43水浴加热时应严格控制温度，切勿加热过剧。 2.44 冷却时不宜太快，否则产物易成油状析出，在抽滤时产物被抽出，造成损失。