十烯烃和炔烃.PPTVIP

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十烯烃和炔烃

第十一章习题 2. 与臭氧反应 (三)α-氢的卤代反应 + + 500~600℃ α + h ν CCl4 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) + CH2=C=CH2 sp2 sp 一、二烯烃的分类及结构 (n = 1 , 2 , 3‥‥‥) 隔离二烯烃 累积二烯烃 第二节 二 烯 烃 (CnH2n-2) 共轭二烯烃 H2C = CH-CH = CH2 共轭双键 C C C C . . . . C C C C 大π键 (共轭π键) sp2 2 , 4 - 庚二烯 2 , 4 - 庚二烯 2 , 4 - 庚二烯 2 , 4 - 庚二烯 2 , 4 - 庚二烯 顺 , 顺 - 反 , 顺 - 顺 , 反 - 反 , 反 - ? 二、二烯烃的命名 5 - 溴- 2 , 4 - 庚二烯 ( 2Z , 4E ) - 6 2 1 3 5 4 7 ? (4E , 6E) -2 , 6 - 二甲基 -2 , 4 , 6 - 壬三烯 ? 2 4 6 1,2-加成 1,4-加成 三、1,3-丁二烯的加成反应 3-戊烯-1-炔 1-戊烯-4-炔 H3C-CH=CH-C≡CH ? HC≡C-CH2-CH=CH2 ? 当化合物同时含有双键和叁键时应如 何命名? 第三节 炔 烃 一、 炔烃的命名 炔烃的命名: 烯 炔 HC≡CH C与其它两个原子直接键合,C-sp杂化 sp 炔烃通式 CnH2n-2 二、乙炔的结构 * p187 14. (该题在学完十四章后做) p187 6 ……相同的卤代烷。与酸性KMnO4溶液反应时,A 生成丙酸和二氧化碳,而 B只生成乙酸一种产物。试推测…… 第十一章 烯烃和炔烃 本章主要内容 一 烯 烃 二 二 烯 烃 三 炔 烃 烯烃通式 CnH2n CH2= CH2 sp2 2s 2p 2s 2p 激发 2p sp2 杂化 3个sp2 C 一、烯烃的结构 第一节 烯 烃 C与其它三个原子直接键合,C-sp2杂化 π-bond 117.2° 121.4° 乙烯分子的结构 σ键和π键的主要特点 成键的两个碳原子不能沿着键轴自由旋转 成键的两个碳原子可以沿着键轴“自由”旋转 电子云呈块状,通过键轴有一对称平面,电子云分布在平面的上下方,受核的约束小,键的极化性(度)大 电子云呈柱状,对键轴呈圆柱形对称。电子云密集于两原子之间,受核的约束大,键的极化性(度)小 成键轨道“肩并肩”平行重叠,重叠程度较小,键能较小,键不稳定 成键轨道沿键轴“头碰头”重叠,重叠程度较大,键能较大,键较稳定 不能单独存在,只能在双键或叁键中与σ键共存 可以单独存在,存在于任何共价键中 π键 σ键 易发生化 学反应 存在顺反 异构 碳链异构 构造异构 位置异构 官能团异构 同分异构 构型异构 立体异构 对映异构 顺反异构 构象异构 二、烯烃的同分异构现象 构造异构(碳链异构、位置异构) (1)与(2) (1)与(4) 位置异构 位置异构、碳链异构 指出戊烯5 种异构体中的异构现象 CH3CHCH=CH2 CH3 CH3CH2CH=CHCH3 CH3CH2CH2CH=CH2 CH3CH2C=CH2 CH3 CH3C=CHCH3 CH3 (1) (2) (3) (4) (5) 想一想 (1)与

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