2017年高中化学专项训练—有机化合物综述.doc

2015年高中化学专项训练—有机化合物（一） 　一、有机物的推断1．有机物的推断一般有以下几种类型：(1)由结构推断有机物　(2)由性质推断有机物 (3)由实验推断有机物　(4)由计算推断有机物等2．有机物的推断方法分为顺推法、逆推法和猜测论证法(1)顺推法。以题所给信息顺序或层次为突破口，沿正向思路层层分析推理，逐步作出推断，得出结论。(2)逆推法。以最终物质为起点，向前步步递推，得出结论，这是有机合成推断题中常用的方法。(3)猜测论证法。根据已知条件提出假设，然后归纳、猜测、选择，得出合理的假设范围，最后得出结论。其解题思路为：审题印象 猜测 验证(具有模糊性) (具有意向性) (具有确认性)　二、有机合成常见题型通常有：自行设计合成路线和框图(指定合成路线)两种1．解题思路简要如下： 2．有机合成常用的解题方法：　　解答有机合成的常用方法有正推法和逆推法。具体某个题目是用正推法还是逆推法，或是正推、逆推双向结合，这由题目给出条件决定。近几年考题中出现的问题多以逆推为主，使用该方法的思维途径是：(1)首先确定所要合成的有机物属于何类别，以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。 (2)以题中要求最终产物为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应而制得，若甲不是所给已知原料，需再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经过一步反应制得，一直推导到题目中给定的原料为终点(3)在合成某一种产物时，可能会产生多种不同的方法和途径，应在兼顾原料省、副产物少、产率高、环保好的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。 热　点　荟　萃 一、有机推断、有机合成的常用方法1．官能团的引入(1)引入双键　①通过消去反应得到双键，如醇、卤代烃的消去反应②通过氧化反应得到－，如烯烃、醇的氧化(2)引入－OH　①加成反应：烯烃与水的加成、醛酮与H2的加成　②水解反应：卤代烃水解、酯的水解、醇钠(盐)的水解(3)引入－COOH①氧化反应：醛的氧化②水解反应：酯、蛋白质、羧酸盐的水解(4)引入－X①加成反应：不饱和烃与HX加成②取代反应：烃与X2、醇与HX的取代2．官能团的改变(1)官能团之间的衍变如：伯醇 醛 羧酸 酯 　(2)官能团数目的改变　如：①　　② (3)官能团位置的改变如：①　② 3．官能团的消除(1)通过加成可以消除或(2)通过消去、氧化、酯化可以消除－OH(3)通过加成(还原)或氧化可以消除－H (4)通过水解反应消除－O－(酯基)4．碳骨架的增减(1)增长：有机合成题中碳键的增长，一般会以信息形式给出，常见方式有酯化、有机物与HCN反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。(2)变短如烃的裂化裂解、某些烃(如苯的同系物、烯烃)的氧化、羧酸盐脱羧反应等。 二、常见有机反应条件与反应类型 1有机物的官能团和它们的性质： 官能团 结构 性质 碳碳双键 加成（H2、X2、HX、H2O）氧化（O2、KMnO4） 加聚 碳碳叁键 －C≡C－ 加成（H2、X2、HX、H2O）氧化（O2、KMnO4）、加聚 苯 取代（X2、HNO3、H2SO4）加成（H2）、氧化（O2） 卤素原子 －X 水解（NaOH水溶液）消去（NaOH醇溶液） 醇羟基 R－OH 取代【活泼金属、HX、分子间脱水、酯化反应】氧化【铜的催化氧化、燃烧】消去 酚羟基 C6H5-OH 取代（浓溴水）、弱酸性、加成（H2）、显色反应（Fe3+） 醛基 －CHO 加成或还原（H2）氧化【O2、银氨溶液、新制Cu(OH) 2】 羰基（酮里才有） （丙酮）加成或还原（H2） 羧基 －COOH 酸性、酯化 酯基 -COOR 水解 (稀H2SO4、NaOH溶液) 2由反应条件确定官能团 ： 反应条件 可能官能团 浓硫酸 ①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、羧基）③纤维素水解(90％) 稀硫酸 ①酯的水解（含有酯基） ②二糖、多糖(淀粉)的水解(20％硫酸) NaOH水溶液 ①卤代烃的水解 ②酯的水解 NaOH醇溶液 卤代烃消去（－X） H2、催化剂 加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环) O2/Cu、加热 醇羟基 （－CH2OH、－CHOH） Cl2(Br2)/Fe 苯环 Cl2(Br2)/光照 烷烃或苯环上烷烃基 碱石灰/加热 R－COONa 3根据反应物性质确定官能团 : 反应条件 可能官能团 能与NaHCO3反应的 羧基 能与Na2CO3反应的 羧基、酚羟基 能与Na反应的 羧基、酚羟基、醇羟基 与银氨溶液反应产生银镜 醛基 与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 醛基 （羧基为中和反应） 使溴水褪色 碳碳双键、-C≡C- 加溴水