第十章 醇酚醚 10-2第章 醇酚醚 10-2第十章 醇酚醚 10-2第十章 醇酚醚 10-2.ppt

§ 10.1 醇 § 10.2 酚 § 10.3 醚 ■ 一、 酚的分类和命名 ■ 二、 酚的结构 ■ 三、 酚的制法 ■ 四、 酚的物理性质和波谱性质 ■ 五、 酚的化学性质 四、酚的物理性质和光谱性质 除少数烷基酚外，酚类一般都为固体。纯粹的酚类是无色的，但易被空气所氧化，常常带有粉红或褐色的杂质。一般微溶于水而溶于有机溶剂。 ② 酚醚的生成: ⑤ 与甲醛缩合——酚醛树脂的合成 (自学!) ⑥ 与丙酮缩合——双酚A及环氧树脂（自学） 双酚A与环氧氯丙烷反应，可制备环氧树脂： 4. 酚的还原 苯酚经催化加氢后得到环己醇，这是工业上大量生产环己醇的主要方法。 ■ 一、 醚的分类和命名 ■ 二、 醚的结构 ■ 三、 醚的制法 ■ 四、 醚的物理性质和光谱性质 ■ 五、 醚的化学性质 ■ 六、 冠醚和硫醚简介 一、 醚的分类和命名 命名下列化合物或写出结构式: 二、 醚的结构 三、 醚的制法 2. 乙烯基醚的制备 由于乙烯醇不存在，不能采用Williamson合成法制备乙烯醚，而是利用乙炔的亲核加成来制备乙烯醚： 四、 醚的物理性质和光谱性质 特征： 只有C－O键的振动吸收，峰形较宽。 烷基醚νC－O：1060－1150cm-1 芳基或烯基醚νC－O：1200－1275 cm-1。 三元环，有较大的环张力，不稳定，易开环。 六、 冠醚和硫醚简介 作业 （一）（二）（三）（四）（六）（七）（八）（九） R-O-R′ C—O—C -----醚键 R = R′—— 简单醚 R = R′—— 混合醚 分子中含有醚链(C－O－C)的化合物叫做醚。 如：CH3－O－CH3 如：CH3CH2－O－CH3、Ar－O－CH3 脂环烃的环上碳原子被一个或多个氧原子取代后所形成的化合物，称为环醚。其中三元环的环醚称为环氧化物。 不等性SP3杂化 甲乙醚 苯乙醚 甲基叔丁基醚 C H 3 -O- C 2 H 5 C H 3 -O- C ( C H 3 ) 3 O C 2 H 5 ——将小基团或苯基写在前面 2. 混合醚 1 2 3 4 5 6 3- 乙氧基已烷 对甲氧基丙烯基苯 3- 甲氧基- 1- 丙烯 （甲基烯丙基醚） 1 2 3 1. 简单醚 CH 3 -O- CH 3 C 2 H 5 -O- C 2 H 5 C H 2 = C H -O- C H = C H 2 二甲醚 ( 简称甲醚 ) 二乙烯基醚 二苯醚 乙醚 ——先写出二个烃基的名称，再加上“醚”字 可以看作是烃的衍生物来命名，将较大的烃基作母体，剩下的RO- 部分看作取代基。 3. 结构复杂醚 RO- —— 烷氧基 CH3CH2CH2CCH2CH3 OCH2CH3 环氧乙烷 氧杂丁烷 (1,4- 环氧丁烷) 四氢呋喃(THF) 1,2- 环氧丙烷 命名常采用俗名，没有俗名的称为氧杂某烷 C H 2 C H 2 O C H 3 C H C H 2 O O O O O 4. 环醚 1,4- 二氧六环 (二噁烷） 5. 多元醚 首先写出潜含多元醇的名称再写出另一部分烃基的数目和名称，最后加上“醚”字。 C H 3 O C H 2 C H 2 O C H 3 C 2 H 5 O C H 2 C H 2 O H C H 3 O C H 2 C H 2 O C H 2 C H 2 O C H 3 乙二 醇二甲醚 乙二醇乙醚 二乙二醇二甲醚 邻甲氧基苯酚 2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲醚 乙二醇一甲醚 反-1,4-二甲氧基环己烷 1. 醚的结构 110° 碳-氧-碳键角与水的氢-氧-氢键角相当。 2. 环氧化合物（epoxide） 1,2-环氧乙烷是一个张力很大的环,因此比一般的环醚或开链醚的性质要活泼。 1) O上有两对孤对电子.Lewis base 2) C-O是极性共价键，易断裂. 3) 无活泼氢,但α-H有一定的活性,易氧化 用卤代烃与醇钠或酚钠作用制备混合醚的方法 R-X + NaOR’ R-O-R’ + NaX R-O-Ar + NaX R-X + NaOAr 1. Willamson(威廉森)合成法 注意：RX的选择!!! ① 不能用叔卤烷做原料制醚，因叔卤烷在碱性条件下易消除： 我们可以采用下面方法合成: ② 避免用ArX，因X直接连在芳环上不易离去。 ③ 注意合成中的绿色化学 乌尔曼法——制备二苯醚