关于醇。醚以及酮的定义和性质.doc

40 芳香醇 分子里碳链上连接有苯环的醇叫做芳香醇。如苯甲醇。这类物质既具有醇羟基的性质，又具有苯环的性质芳香醇与酚类结构不同（酚羟基直接与芳环相连），性质亦有所不同。 芳香醇具有芳香气味，微溶于水，不溶于碱溶液，其化学性质与脂肪醇类似。芳香醇可与金属钠作用生成醇钠： 芳香醇还易被氧化成芳醛或芳酮，有些芳香醇还可被强烈的氧化剂氧化成芳酸。例如： 芳香醇与五氯化磷作用生成氯化物，与酸酐作用生成酯： 许多芳香醇以酯的形式存在于自然界，如苄醇酯常存在于秘鲁香胶、吐鲁香胶和香精油中。芳香醇是合成药物和香料的原料。也有一些芳香 瑰油的主要成分，它具有芳香气味，常用做化妆品的香料。 芳香醇除得自自然界外，还可用合成法制得，其方法与脂肪醇类似。例如，侧链卤代芳烃与碱水溶液共煮可得芳香醇： 还可利用芳醛或芳酮的还原制备芳香醇： 苯酚，又名石炭酸、羟基苯，是一种具有特殊气味的无色针状晶体，有毒苯酚[1]?结构中含有一个苯环，羟基与苯环直接相连。苯酚中所有原子不一定 在同一平面内。 从化学环境中看，苯酚中有4种氢，分别是酚羟基中的氢，以及苯环中酚羟基的邻、间、对位的3个氢。 苯酚的1H NMR（核磁共振氢谱），也证实了这一点。图中共有四个峰，代表了四种氢的存在。 可以用氯化铁溶液检验苯酚，加入氯化铁后可观察到溶液变成紫色。苯酚与浓溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀，但与稀溴水不发生反应。 化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A，与醋酐；水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。苯酚在通常温度下是固体苯酚具有弱酸性，酸性介于碳酸和碳酸氢根离子之间。由于苯酚的酸性太弱，以至于不能使石蕊试剂变红。（石蕊试液的变色范围是：pH值5～8） 演示实验：在刚才制取的苯酚溶液中边振荡边逐滴加入氢氧化钠溶液，至恰好澄清，生成物为苯酚钠。再持续通入二氧化碳气体，溶液又变浑浊（二氧化碳与水生成碳酸，碳酸与苯酚钠反应生成苯酚与碳酸氢钠）。 综上所述，根据强酸制弱酸的原理可知酸性： H2CO3 NaHCO3 。亦可知碳酸的酸性比苯酚的酸性强。醚类，分子式为 (C2H5)2O (或简写为 Et2O)。乙醚是一种无色、易燃、极易挥发的液体，其气味带有刺激性，以前被当作吸入性麻醉剂，也是常见的毒品。乙醚亦是一种用途非常广泛的极性有机溶剂，与空气隔绝时相当稳定。乙醚蒸气能与空气形成爆炸性混合物，当它遇到火花、高温、氧化剂、高氯酸、氯气、氧气、臭氧等，就有发生燃烧爆炸的危险，有时也因静电而起火。略溶于水，能溶于乙醇、苯、氯仿、石油醚、其它极性溶液及许多油类。 实验室常用乙醇（酒精）和浓硫酸在140℃下加热制得； 207 醚 水分子中的两个氢原子均被烃基取代的化合物称为醚。醚类化合物都含有醚键。醚是由一个氧原子连接两个烷基或芳基所形成，醚的通式为：R–O–R。它还可看作是醇或酚羟基上的氢被烃基所取代的化合物。醚类中最典型的化合物是乙醚，它常用于有机溶剂与医用麻醉剂。醚类化合物的应用常见于有机化学和生物化学，它们还可作为糖类和木质素的连接片段。[1] 醚的结构通式为：R-O-R(R)、Ar-O-R或Ar-O-Ar(Ar)（R=烃基，Ar=芳烃基）。两个烃基相同的醚成为对称醚，也叫简单醚。两个烃基不相同的醚称为不对称醚，也叫混合醚。 CH3—O—CH3 CH3—O—CH2CH3 对称醚 不对称醚 根据两个烃基的类别，醚还可以分为脂肪醚和芳香醚。 CH3CH2OCH2CH3 ??芳香醚[2] ??芳香醚[2] 脂肪醚 芳香醚 芳香醚 在脂肪醚中，分子中不是由氧原子和碳原子结合成环状醚结构的醚称为无环醚。还可细分为饱和醚和不饱和醚。有氧原子和碳原子结合成环状醚结构的醚[3]?称为环醚。环上含氧的醚称为内醚或环氧化合物。含有多个氧的大环醚因形如皇冠称之为冠醚。例如： CH3CH2OCH(CH3)2 　 CH2=CH—O—CH3 饱和醚（无环醚） 　　 不饱和醚（无环醚） ??环醚是氧原子和碳原子成环 ??[2] ??冠醚[2] 环醚 环氧化合物 冠醚 一般醚以与氧相连的烃基加醚字命名，例如，C2H5─O─C2H5称二乙基醚，简称乙醚，CH3─O─C2H5称甲基乙基醚，简称甲乙醚。环醚一般用俗名醇的脱水 醇可通过脱水反应制备醚： 2 R-OH → R-O-R +H2O（高温下） 该反应过程需要高温（通常在125°C）。该反应还需要酸的催化（通常为硫酸）。上述方法对于制备对称醚来说有效，但对于不对称醚却无能为力，如：乙醚易于通过此法制备，环醚也同样可用此方法制备（分子内脱水）。另外此方法还会引入一定的副产物，如分子内脱水产物： R-CH2-CH2(OH) → R-CH=CH2 + H2O 威廉姆逊醚