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制作整理：第三只眼睛 有机推断专题复习 2011年高考化学复习系列 目录 一、顺推法——适用的题型特点： （1）起始物质的结构是已知的或可以立即推知的 （2）在合成路线上存在比较单一的衍生关系 （3）按正向思维在逻辑关系上一般可以依次破解的 烯烃 醇 卤代烃 羧酸 酯类 1、在细节上必须熟练掌握典型有机物之间的重要衍生关系： 2、在大局上必须把握衍生关系相互转化的主干线： (一)熟悉衍生关系 1、根据化学反应条件推测可能存在的官能团（不完全归纳）： (二)反应条件推测官能团 反应条件 可能存在的官能团 浓硫酸 羟基（140℃成醚、170℃消去）；羧基→脱水 稀硫酸、H+ 酯基、肽健、多糖的水解；有机酸盐的酸化 H2/Ni(催化剂) 不饱和键（碳碳双键、三键、苯环、碳氧双键）加成 O2/Cu,加热 羟基（伯醇、仲醇）→醛基、羰基 NaOH水溶液 卤代烃（水解）→羟基；酯（水解）→羧酸、醇；中和 NaOH醇溶液 卤代烃（消去）→碳碳双键（三键） Cl2、Br2/光照 烃基上的取代→卤代烃 溴水、溴四氯化碳 碳碳双键（三键）加成→多卤代烃 Cl2、Br2/Fe 苯环（取代）→卤代烃 酒化酶 葡萄糖→乙醇 （1）有机物E的结构简式 HOOC(CH2)4COOH ； （2）写出满足下列条件的一种E的同分异构体的结构简式 。 i.能与烧碱溶液反应 ii.能发生银镜反应 iii.能发生消去反应 （3）有机物A的名称是 环己烷 ，有机物C的名称是 环己烯 。 （4）反应⑥的化学方程式为 。 二、逆推法——适用的题型特点： （1）起始物质的结构无法直接确定； （2）目标产物的结构是确定的或可以立即推知的； （3）逆向的转化关系比较明确。 起始物质 目标产物 醛基 羧基 醇 三、夹击法——适用的题型特点： （1）起始物质与目标物质的结构都不很明确； （2）合成路线分支较少，衍生关系比较简明； （3）单一的正向或逆向推理都会遇到阻碍。 已知分子式 但不知结构 分子量为60，一个甲基 能确定官能团 但不知分子式 C原子？ 2、根据物质的性质推测可能存在的官能团（不完全归纳）： (三)物质性质推测官能团 物质性质（现象） 可能存在的官能团 与钠反应→H2 醇羟基、酚羟基、羧基 与Na2CO3反应 酚羟基（无CO2)、羧基(有CO2) 与NaHCO3反应 羧基 使溴水褪色 碳碳双键、碳碳叁键，醛基，（萃取） 使溴/CCl4褪色 碳碳双键、碳碳叁键 使KMnO4/H+褪色 碳碳双键（叁键）、醛基、C6H5CHR2→C6H5COOH 与Cu(OH)2反应→红色↓ 醛基（溶解：羧基；绛蓝色：多羟基） 与银氨溶液反应 醛基 溴水→白色↓，Fe3+→显色 酚羟基 遇碘水→显蓝色 淀粉 3、根据反应类型推测可能存在的官能团（不完全归纳）： (四)反应类型推测官能团 物质性质（现象） 可能存在的官能团 烧焦羽毛气味 蛋白质 双缩脲试剂→紫色 蛋白质、多肽 与茚三酮→紫色 氨基酸 水果香气味 低级酯类（乙酸乙酯） 水果催熟剂 乙烯 反应类型 可能存在的官能团 加成反应 碳碳双键（叁键）、醛基、羰基、苯环 加聚反应 碳碳双键、共轭双烯、碳碳叁键 缩聚反应 氨基酸、羟基羧基、双羟基、酚与醛等 酯化反应 羟基与羧基、羟基与含氧酸（羧酸酸酐） 水解反应 —X、酯基、肽健、多糖 催化氧化 伯（仲）醇、醛基、（碳碳双键等） 下列是各种有机物的转化线路图。已知G和H是同分异构体，且含有完全相同官能团。请根据下列要求回答相关问题： （1）有机物含有的官能团名称：A含有 ； （2）有机物G、H的分子式是 ，有机物M的分子式是 ; （3）反应⑦的反应类型是 ，反应⑧的反应类型是 ； （4）写出有机物A和F的结构简式（用键线式表示）。 （5）有机物N中一定含有的官能团名称是 。 四、游击法——适用的题型特点： （1）起始物质与目标物质的结构都不明确； （2）合成路线分支多且转化关系比较冗长； （3）单一的正向或逆向推理都会遇到阻碍； （4）题目本身某些物质的结构不具有确定性。 [即题目本身并没有要求推测其结构简式的] 解题策略——敲打牛皮糖： 必须紧扣问题，追索相关信息；依据信息推测可能具有的官能团；多角度多方位探寻，再综合分析。 G和H是同分异构体，且含有完全相同官能团 G和H是同分异构体，且含有完全相同官能团 G和H是同分异构体，且含有完全相同官能团 G和H是同分异构体，且含有完全相同官能团 从信息处理角度看有机推断题的解题策略 下列是各种有机物的转化线路图。已知G和H是同分异构