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化学系_徐捷 一、同系物 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质物质。 同系物的判断要点： 1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。 2、组成元素种类必须相同 3、结构相似指具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别和数目。结构相似不一定完全相同，如CH3CH2CH3和(CH3)4C，前者无支链，后者有支链仍为同系物。 4、在分子组成上必须相差一个或几个CH2原子团，但通式相同组成上相差一个或几个CH2原子团不一定是同系物，如CH3CH2Br和CH3CH2CH2Cl都是卤代烃，且组成相差一个CH2原子团，但不是同系物。 5、同分异构体之间不是同系物。 二、同分异构体 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。 1、同分异构体的种类： ⑴ 碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C5H12有三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 ⑵ 位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1—丁烯与2—丁烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。 ⑶ 异类异构：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构。如1—丁炔与1，3—丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。 ⑷ 其他异构方式：如顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或手性异构）等，在中学阶段的信息题中屡有涉及。 2、各类有机物异构体情况： ⑴ CnH2n+2：只能是烷烃，而且只有碳链异构。如CH3(CH2)3CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、 C(CH3)4 ⑵ CnH2n：单烯烃、环烷烃。如CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、CH2=C(CH3)2、 CH2—CH2 CH2 CH2—CH2 、 CH2—CH—CH3 。 ⑶ CnH2n-2：炔烃、二烯烃。如：CH≡CCH2CH3、CH3C≡CCH3、CH2=CHCH=CH2 ⑷ CnH2n-6：芳香烃（苯及其同系物）。如： ⑸ CnH2n+2O：饱和脂肪醇、醚。如：CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3、CH3OCH2CH-3 ⑹ CnH2nO：醛、酮、环醚、环醇、烯基醇。如：CH3CH2CHO、CH3COCH3、 CH2=CHCH2OH、 ⑺ CnH2nO2：羧酸、酯、羟醛、羟基酮。如：CH3CH2COOH、CH3COOCH3、HCOOCH2CH3、HOCH2CH2CHO、CH3CH(OH)CHO、CH3COCH2OH ⑼ Cn(H2O)m：糖类。如：C6H12O6：CH2OH(CHOH)4CHO，CH2OH(CHOH)3COCH2OH C12H22O11：蔗糖、麦芽糖。 ⑻ CnH2n+1NO2：硝基烷、氨基酸。如：CH3CH2NO2、H2NCH2COOH 3、同分异构体的书写规律： ⑴ 烷烃（只可能存在碳链异构）的书写规律： 主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由对到邻到间。 ⑵ 具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、醇、酮等，它们具有碳链异构、官能团位置异构、异类异构，书写按顺序考虑。 一般情况是碳链异构→官能团位置异构→异类异构。 ⑶ 芳香族化合物： 二元取代物的取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对三种。 3、判断同分异构体的常见方法： ⑴ 记忆法： ① 碳原子数目1~5的烷烃异构体数目：甲烷、乙烷和丙烷均无异构体，丁烷有两种异构体，戊烷有三种异构体。 ② 碳原子数目1~4的一价烷基：甲基一种（—CH3），乙基一种（—CH2CH3）、丙基两种（—CH2CH-2CH3、—CH(CH3)2）、丁基四种（—CH2CH2CH2CH3、CH3CHCH2CH3、—CH2CH(CH3)2、—C(CH3)3） ③ 一价苯基一种、二价苯基三种（邻、间、对三种）。 ⑵ 基团连接法：将有机物看成由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。 如：丁基有四种，丁醇（看作丁基与羟基连接而成）也有四种，戊醛、戊酸（分别看作丁基跟 醛基、羧基连接而成）也分别有四种。 ⑶ 等同转换法：将有机物分子中的不同原子或基团进行等同转换。 如：乙烷分子中共有6个H原子，若有一个H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子中的Cl原子转换为H原子，而H原子转换为Cl原子，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同样，二氯乙烷有两种结构，四氯乙烷也有两种结构。 ⑷ 等效氢法：等效氢指在有机物分子中处