烟草化学河南农业大学.pptVIP

第四章 烟草生物碱 第四章 烟草生物碱 第一节 生物碱概述 一、生物碱定义 二、生物碱发现 三、生物碱分布 四、生物碱分类 五、学习生物碱的重要意义 第二节 烟草中的生物碱 一、烟草生物碱的种类 二、烟草生物碱的存在状态与影响因素 三、烟株内生物碱分布 第三节 烟草主要生物碱结构和性质 一、烟碱的结构和性质1烟碱的结构 2 烟碱的性质 2.1物理性质 2.化学性质 二、其它烟草生物碱的结构和性质 第四节 我国烟叶和卷烟主要生物碱含量及组成比例 一、不同类型烟叶主要生物碱含量及组成比例 二、不同类型卷烟主要生物碱含量及组成比例 三、烟气烟碱变化情况 第五节 烟草主要生物碱对烟质的影响 一、烟碱对烟质的影响 （一）烟碱对烟草及其制品的色、香、味的影响 （二）烟碱的生理和药理作用 （三）烟碱的独特作用 二、烟草特有亚硝胺 （一）亚硝胺化合物的种类 （二）TSNA的结构及其前体物 （三）TSNA的毒性 （一）烟碱对烟草及其制品的色、香、味的影响 （二）烟碱的生理和药理作用 （三）烟碱的独特作用 1．烟碱对烟叶色泽的影响 H 烟碱去甲基酶 去甲基烟碱与酚类氧化产物和酶本身的蛋白质结合形成棕色物质，使烟叶呈现棕红色，而起使吸食品质下降 烟碱向去甲基烟碱转化受以下因素影响： 基因型：香料烟和白肋烟较烤烟更易发生 氮肥多落黄慢的上部烟叶转化较多 调制过程：烤烟调制时间断，温度高，烟碱去甲基酶失活快，转化过程终止快，转化率低。白肋烟则相反 2．烟碱对烟叶香气的影响 烟碱 3-甲基吡啶 4-甲基吡啶 3-乙烯基吡啶 烟碱本身具有烟草独特香味 烟碱高温分解会产生吡啶类化合物，具有类似烟叶的树脂香味 烟碱含量低于1％的烟叶香气明显不足，但是如果加入吡啶衍生物，则可以大大改善吸食品质 3．烟碱对烟叶吃味的影响 3.1 烟碱在烟叶和烟气中都以游离和结合两种形式存在 游离烟碱含量高，烟气虽然刺激性强，但对味觉感观有明显的满足效果 总尼古丁 游离尼古丁 尼古丁值＝ 3.2 烟碱应该与其他化学成分保持协调比例 水溶性糖 烟碱 糖碱比＝ 上式可以用来评价烤烟的劲头和舒适程度，比值6-10为佳 3.3 降烟碱对烟草吃味产生不利影响 樱桃红色烤烟降烟碱含量较高，热解时产生myosmine，具有老鼠样气味 1 烟碱在肺内吸收，经血液循环进入大脑，并结合在乙酰胆碱受体上，对大脑产生多种作用。 烟碱可以激活多种神经化学通道，调节人的情绪达到良好状态 烟碱是吸烟成瘾的主要因素 过量吸入烟碱会危及健康 2 烟碱在人体内的代谢 大部分转变为无毒物质，少部分在短时间内经尿液排出 在人体器官和组织中尚未发现烟碱残留 烟碱代谢的主要中间体可的宁毒性很小 可的宁降解产生的氨基丁酸是中枢神经的重要神经递质 烟碱是人类行为的调节剂 烟碱可以提高人的免疫能力，对帕金森氏病患者 具有正疗效 （一）亚硝胺化合物的种类 （二）TSNA的结构及其前体物 （三）TSNA的毒性 1亚硝胺化合物定义：胺类化合物在酸性条件下与亚硝基衍生物NO2、 N2O3、 N2O4发生亚硝化反应生成的 C O R N NO R 亚硝胺 亚硝酰胺 1、存在状态 烟草生物碱通常是与无机酸或有机酸结合成盐而存在于烟草体中，少量以游离碱的状态存在，也有少数生物碱分别以糖苷、酯或酰胺的状态存在。 常见的糖配体是鼠李糖、半乳糖和葡萄糖 当烟株损伤、病源微生物侵染时，糖苷生物碱含量迅速上升，并可促成绿原酸和咖啡酸等酚类物质的生物合成功能。 2、生物碱积累的影响因素 2.1品种 不同的烟草类型或品种积累的主要生物碱种类和数量差别很大：50％-60％烟草品种的主要生物碱是烟碱，30％-40％烟草品种的主要生物碱是降烟碱，还有4个烟草品种的主要生物碱是假木贼碱，没有一个烟草品种的主要生物碱是新烟草碱。不同品种生物碱总量变化也很大。 研究表明烟草总生物碱含量由2个位点的基因控制，栽培种为二显性，低生物碱种表现为纯合隐性 2.2栽培因素 2.2.1 氮素营养 烤烟：生物碱含量与总氮正相关 白肋烟：生物碱含量与总氮含量无明显关系 2.2.3 土壤类型和水分供应 2.2.4 气温和日照时数与生物碱含量正相关，降雨量表现负相关 2.2.2 打顶抹杈 打顶抹杈，烟叶中生物碱含量高 土壤肥沃粘重，烟叶生物碱含量高；疏松沙质土：低 土壤pH＝6对烟叶烟碱形成最有利 土壤湿度低，烟碱低 1不同器官间：叶＞根＞中脉＞茎＞花＞果实 2部位：对与打顶烟叶：上＞中＞下 对不打顶烟叶：下＞中＞上 3成熟度：随成熟度增加而增加 4一片叶：叶尖和叶缘高于叶基和叶中部 测定整片叶平均生物碱含量的最佳取样部位：距叶尖1\3向下（叶基）取3-6cm的横切面 二、其他生物