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选修五3-2醛
+2Ag(NH3) 2+ +2OH— O CH3CH2C—H O CH3CH2C—O — + NH4+ +2Ag↓+3NH3+H2O 练习:完成CH3CH2CHO与Ag(NH3)2OH的反应方程式 思考:将AgNO3逐滴加入NH3.H2O中,有何现象? AgNO3和NH3.H2O和互滴检验。 思考: 此反应中实际起氧化作用的是Ag+,那为什么不直接用AgNO3呢? Ag+的浓度大,反应速率快,生成的Ag很快沉淀下来,不会均匀地附着在试管壁上,而生成疏松黑色的银。 O C H CH3CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH - → CH3COO- +NH4++2Ag↓+3NH3+H2O Δ AgNO3+NH3.H2O = AgOH ↓ +NH4NO3 AgOH+2 NH3.H2O = [Ag(NH3)2]OH+2H2O Ag++NH3.H2O = AgOH ↓ +NH4+ AgOH+2 NH3.H2O = [Ag(NH3)2]++OH-+2H2O CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH → CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O Δ Cu2++2OH- = Cu(OH)2 ↓ CH3CHO + 2 Cu(OH)2 → CH3COOH + Cu2O ↓+2H2O Δ 2CH3CH2CH2OH+O2 Cu 2CH3CHCH3+O2 OH Cu 2CH3CH2C H+ 2H2O O 伯醇氧化得醛,仲醇氧化得酮 2CH3 C CH3+2H2O O 第二节 醛 一、乙醛 (一)分子结构 分子式: 结构式: 结构简式: 官能团: C2H4O H O H C C H H O C H (也可写成—CHO,但不能写成 —COH) 醛基 CH3CHO CH3—C—H O 或 (三原子共平面) (二)物理性质 无色、具有刺激性气味的液体, 密度比水要小, 沸点低, 易挥发,易燃烧, 能跟水、乙醇、氯仿等互溶。 (三)化学性质 O R C H C=O是不饱和极性共价键,可发生加成反应 C—H易发生断裂,中间易加入一个O原子 1、与氢气的加成反应(还原反应) OH CH3 C H H O CH3 C H+H2 Ni (1)还原反应:有机物分子中失去氧原子或加入氢原子 的反应。 注 意: ( CH3CH2OH ) (3)其他的加成试剂X2、HX、H2O在高中阶段只考虑 与烯的C=C;炔的C≡C加成。 (2)能与H2发生加成反应的有机物有:烯;炔;苯环; 醛、酮的—C=O。 ︳ 2、氧化反应 ③催化氧化 ①燃烧反应 2CH3CHO+5O2 点燃 4CO2+4H2O O 2CH3 C H O 2CH3 C OH 催化剂 + O2 (1)与强氧化剂反应 ②与酸性KMnO4溶液反应 ,生成乙酸 使酸性KMnO4溶液褪色的有机物有:烯、炔、 苯的同系物;醇;醛基;(酚)。 (工业制乙酸) 还原反应:有机物分子失氧 / 得氢 。 氧化反应:有机物分子得氧 / 失氢 。 连续氧化:醇 醛 酸 去氢氧化 加氧氧化 还原反应:醇 醛 得氢还原 练习:葡萄糖(C6H12O6)是自然界中广泛存在的一种化合物,它是一种多羟基醛。已知葡萄糖发生如下转化: ① C6H12O6 C6H12O7 C6H10O8 C6H10O7 C6H10O6 ④ ③ ② ⑤ ②③⑤ ①④ 以上五个反应都是氧化反应,属于醛基的氧化有 ; 属于羟基的氧化有 。 ①银镜反应 银氨溶液的配制: AgNO3+NH3.H2O = AgOH ↓ +NH4NO3 AgOH+2 NH3.H2O = [Ag(NH3)2]OH+2H2O (氢氧化二氨合银) 离子方程式: Ag++NH3.H2O = AgOH ↓ +NH4+ 离子方程式: AgOH+ 2NH3.H2O = [Ag(NH3)2]
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