有机化学醇酚醚[精选].ppt

2、命名 一元酚：“芳环”+酚 2-萘酚 2，4，6-三溴苯酚 对硝基酚 多元酚：标明羟基位次及数目 1，2，4-苯三酚 二、物理性质(physical property) 1、状态：少数取代酚为液体，多数为固体； 纯净的酚无色 2、熔点（Melting point） 、沸点（Boiling point） ： 都比相对分子质量接近的烃高 3、溶解性（Solubility） ①能溶于乙醇等有机溶剂 ②在水中有一定溶解度，羟基增多，水溶性增大 三、化学性质(chemical property) （一）酚羟基的反应 1、酸性 酸性：碳酸 苯酚 醇 RCOOH H2CO3 苯酚 H2O ROH NH3 CH3CH3 ——酚类化合物的提取分离 影响苯酚酸性因素： A、取代基种类 给电子基，酸性 吸电子基，酸性 B、取代基数目 吸电子基数越多，酸性越强 给电子基数越多，酸性越弱 考虑负离子的稳定性 C. 取代基位置 -I -C -I a. 对硝基苯酚 邻硝基苯酚 间硝基苯酚 苯酚 无共轭效应，共轭效应只传邻对位， 不传间位 b. 环上取代基为甲基 +I,+C 邻、间、对 苯酚 c. 环上取代基为甲氧基 -I +C 对位 苯酚 -I 间位 苯酚 -I、+C、邻位效应 邻位 苯酚 酸性强弱比较 2、成醚反应 克莱森重排： ——保护酚羟基 比醇困难，在碱性条件下有利 乙烯基烯丙基醚重排为邻烯丙基酚或对烯丙基酚的反应 [3,3]迁移 特点：一般得到邻位产物，邻位被占据时得到对位产物 3、成酯反应 傅瑞斯重排： ——制备酮酚 阿司匹林（解热镇痛药） 比醇困难，羧酸必须进行活化 （三）芳环上的反应 1、溴代反应(bromination) ——苯酚的定性鉴别和定量测定 反应活性：比苯活泼 定位效应：发生在邻对位 2、硝化反应(nitration) 邻、对硝基苯酚分离的原理 邻硝基苯酚形成五元环的分子内氢键 沸点降低 水溶性降低 3、磺化反应(sulfonation) 4、傅—克反应 （1）烷基化(alkylation) （2）酰基化(acylation) 5、柯尔伯—施密特反应 ——在芳环上直接引入羧基 95% 6、瑞穆尔-梯曼反应 （三）其他反应 1、与FeCl3的显色反应 ——鉴别酚或烯醇式结构的存在 2、氧化反应 一元酚 ——在芳环上直接引入醛基 多元酚 3、酚-甲醛树脂的形成 四、制备 （一）芳香磺酸盐的碱熔法 （二）卤代芳烃的水解 （三）异丙苯法 （四）重氮盐的水解 （五）格氏试剂 性质 醇 酚 碳-氧键能 酸性 取代反应 成醚 酯化 大 小 亲核取代 亲电取代 强 弱 能， 能， 烯醇能 能 显色 消除 不能 能 容易 困难 碱性 弱 强 1.茶多酚 1989年我国批准使用茶多酚作为抗氧化剂。茶多酚 分子中带有多个活性酚羟基(-ＯＨ)可终止人体中自 由基链式反应,清除超氧离子,类似ＳＯＤ之功效,茶 多酚对过氧化氢和超氧阴离子自由基的消除率达98% 以上,呈显著的量效关系,其效果优于维生素Ｅ和Ｃ; 茶多酚对细胞膜等有保护作用,对脂质过氧化自由基 的消除作用十分明显。茶多酚还有抑菌、杀菌作用。 能有效降低大肠对胆固醇的吸收,防治动脉粥样硬化, 是艾滋病毒(ＨＩＶ)逆转酶的强抑制物,有增强机体免 疫能力、抗肿瘤、抗辐射作用,毒理学研究证实,茶多 酚安全、无毒,可以作为食品天然抗氧剂、化妆品和 日用化学品的优良添加剂,在医药上可以作为一些疾 病患者的辅助药品和保健药品的原料。 2.白藜芦醇 白藜芦醇为多酚类物质,是 葡萄属植物产生的一种植 物抗毒素，1963年在何首 乌根中首次发现了白藜芦醇， 1976年在葡萄藤中也检测 到了该化合物。后来发现其 主要存在于葡萄叶和皮中,果肉中含量极少。新鲜的葡萄皮中大约含50~100mg/g的白藜芦醇。随着对白藜芦醇研究的深入，人们发现它具有多种药理活性,包括抗氧化活性、抗血小板聚集、抗动脉粥样硬化、抗炎雌激素样活性、生长抑制活性、免疫调节以及化学预防作用等。近来还发现其可诱导细胞凋亡及具抗肿瘤活性。 * 第七章 醇、酚、醚 R—OH Ar—OH R—O—R’ (R’代表烷基或芳基） 醇 酚 醚 烃的含氧衍生物 一、分类和命名 第一节 醇(alcohol) 一元