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有机化学期中复习和期末复习(安徽医科大学)[精选]
* * Chap1 绪论 价键理论: 同分异构: 反应类型: 构造异构 构型异构 构象异构 顺反异构 旋光异构 立体异构 碳原子的杂化形式、成键方式 (均裂) (异裂) 游离型 离子型 亲电 亲核 消除 取代 加成 取代 加成 芳环 烯 炔 小环烷 (环)烷卤代 α-卤代 卤代烃 醇 取代 加成 X2/hv NBS 过氧化物效应 烯丙位 苄位 卤代烃 醇 (定位规律) (马氏规则) (SN1 SN2) (E1 E2) (Zaitsev规则) (没学) 酸碱概念: (仅HBr,ROOR) 1、烃基H δ值: 6.5~8.5 4.5~6.5 1.8~2.8 0.9~1.8 Ar-H =C-H C-H C-H (~7.2) (~1.0) > > > 2、Cα-H ① δ~2.0 C-C-H =C-C-H Ar-C-H ② δ3.4 ~4.0 (R)H-O-C-H ③ δ2.2 ~4.0 X-C-H 3、羟基H Ar-O-H R-O-H 0.5~5.5 4~12 1HNMR谱 常见δ值: 信号位置 δ值 信号数目 不等性质子数 信号裂分 相邻质子数 信号强度 同类质子相对数目 (醇 醚 酯) (RX) (了解) =C-H C-H C-H IR谱 ——常见特征吸收峰 νC-H (cm-1) ~ 3300 (s , 尖) ~ 3000 (>3000) ~ 3000 (<3000) νC=C (芳环、烯) 1600~ 1400 cm-1 (端基炔) 2250~ 2100 cm-1 ν νO-H (醇、酚) 3500~ 3200 cm-1 νC-O 醇 1300~1000cm-1 酚 醚 (<1200) (>1200) (醚无νO-H吸收) δC-H (了解) (s , 宽) (用于结构鉴别) Chap2 烷烃 命名: 结构: 性质: 普通命名法 系统命名法 常见烷基 碳链异构 构象异构 Newman投影式 化学稳定性 卤代反应 游离(自由)基稳定性: 锯架(透视)式 典型构象 优势构象 ( X2/hv ) >3o>2o>1o>·CH3 烯丙型 苄型 ——游离型取代反应 (C+稳定性同) Chap3 立体化学基础 旋光异构概念: 手性概念: 旋光性能 手性碳原子 分子手性的判断 Fischer投影式 1~2C*旋光异构: (同一化合物 对映体 非对映体) (外消旋体 内消旋体) 旋光异构体之间关系的判断 构型标记 手性碳原子 对称因素 (书写注意点) D/L构型标记 R/S构型标记 次序规则 判断方法 Chap4 烯烃 命名: 结构: 性质: 系统命名法 常见烯基 位置异构 顺反异构 顺/反构型命名法 加成 X2 HX H2O H2SO4 HOX 马氏规则 (烯烃反应活性 C+稳定性) 氧化: 稀冷KMnO4/OH- Z/E构型命名法 催化加氢 亲电加成 诱导效应概念 游离型加成 (过氧化物效应) (仅HBr) 硼氢化-氧化 反马氏规则 KMnO4/H+ 臭氧化 过氧酸 烯丙位卤代 ——α-卤代 NBS 邻二醇 CO2 羧酸 酮 醛 酮 环氧化物 制备: 反马氏规则 (制备醇) H2/Ni (烯烃稳定性) (推测结构) Chap5 炔烃和二烯烃 命名 性质 炔淦形成 (端基炔) (端基炔鉴别试剂) 炔 烯炔 二烯 1、炔氢的反应 炔钠形成及反应 炔氢酸性 (制备高级炔) NaNH2/NH3( l ) Ag(NH3)2NO3 Cu(NH3)2Cl 结构 (共轭二烯) 共轭体系和共轭效应 (π-π p-π σ- p σ-π) 位置异构 顺反异构 (s-顺,s-反) 烯、炔鉴别试剂 ② 氧化 KMnO4/H+ (活性低于烯) Br2/CCl4 ① 加成 X2 HX H2O 马氏规则 催化加氢 亲电加成 硼氢化 (反马氏规则) H2/Ni H2/Lindlar Na/NH3( l ) 烷 顺式烯 反式烯 ①B2H6/THF ②HAC ①B2H6/THF ②H2O2/OH- 顺式烯 醛酮 炔烃的制备 2、炔键的反应 KMnO4/H+ 3、共轭二烯的反应 1,2-和1,4-加成 Diels-Alder反应 (D-A反应) (共轭二烯的1,4-加成) Chap6 脂环烃 命名: 结构: 性质: 单环 二环(螺环 桥环) 顺反异构 H2 X2 HX 小环烷的开环反应 与链烃类似的性质 开环取向 Br2/CCl4 KM
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