有机化合物之间的转化及官能团的演变[精选].ppt

3、有机合成遵循的原则 1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。 2）尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。 3）满足“绿色化学”的要求。 4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现 5）尊重客观事实，按一定顺序反应。 * * 一、主要有机物之间转化关系 还原 水 解 酯 化 酯 羧酸 醛 醇 卤代烃 氧化 氧化 水解 烯 烷 炔 （官能团的衍变） C2H2 1、引入碳碳双键的三种方法举例： CH3CH2OH CH2=CH2 + H2O 浓硫酸 170° CH3CH2Cl + NaOH CH2=CH2 + NaCl 醇 △ CH=CH + H2 CH2=CH2 催化剂 卤代烃的消去 醇的消去 炔烃的不完全加成 官能团衍变中表现出的特点归纳（一）——基团的引入 2、引入卤原子的三种方法举例： CH2=CH2 +HCl CH3CH2Cl 催化剂 CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl 光照 CH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + H2O △ + Br2 Fe Br + HBr 醇(酚)的取代反应 烯(炔)的加成 烃的取代 官能团衍变中表现出的特点归纳（一）——基团的引入 3、引入羟基的四种方法举例： CH2=CH2 +H2O CH3CH2OH 催化剂 CH3CH2Cl + NaOH CH3CH2OH + NaCl H2O △ CH3CHO + H2 CH3CH2OH 催化剂 CH3COOCH2CH3 + H2O CH3COOH + CH3CH2OH 稀硫酸 △ 烯烃与水的加成 卤代烃的水解 醛酮的还原 酯的水解 官能团衍变中表现出的特点归纳（一）——基团的引入 a.官能团种类变化： CH3CH2-Br 水解 CH3CH2-OH 氧化 CH3-CHO b.官能团数目变化： CH3CH2-Br 消去 CH2=CH2 加Br2 CH2Br－CH2Br c.官能团位置变化： CH3CH2CH2-Br 消去 CH3CH=CH2 加HBr CH3CH-CH3 Br 官能团衍变中表现出的特点归纳（二）——基团的变化 CH3-COOH 氧化 1、什么是有机合成？ 有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机 反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 思考？ 有机合成的任务包括目标化合物分子骨架构建 和官能团的转化。 2、有机合成的任务有哪些？ 想一想：结合生产实际，同学们，你认为在选择原料和合成途径时，你应该注意一些什么问题？ 反应条件必须比较温和 产率较高 原料低毒性、低污染、廉价 ········· 原料 中间产物 产品 顺 顺 逆 逆 如何以乙烯为基础原料，无机原料可以任选： （1）合成HOCH2CH2OH （2）合成CH3COOH （3）合成CH3COOCH2CH3 (4)乙二酸二乙酯 感受“合成” 在日常生活中，饮料、糖果中常常添加一些有 水果香味的酯类香料，例如具有苹果香味的戊酸戊酯，你能利用1-戊烯为原料合成戊酸戊酯这种香料吗？ 戊酸戊酯 CH3(CH2)3C-O-CH2(CH2)3CH3 O 1-戊烯 CH2=CH-CH2CH2CH3 试一试： CH3(CH2)3C-O-CH2(CH2)3CH3 O 逆合成分析法 CH3CH2CH2CH2COOH HO-CH2CH2CH2CH2CH3 + CH3CH2CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CH=CH2 目标化合物 中间体 中间体 基础原料 CH3CH2CH2CH2CHO HO-H 2 C2H5OH C—OC2H5 C—OC2H5 O O C—OH C—OH O O + H2C—OH H2C—OH H2C—Cl H2C—Cl CH2 CH2 C—H C—H O O 试用逆合成分析法研究合成草酸二乙酯的路线 有机合成的一般思路 此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。 基础原料 中间体