北京大学医学部有机化学期中测试题2011.doc

北京大学化学学院考试专用纸 《有机化学》医学部10级期中考试 姓名： 学号： 院系： 医学部 班级: 考试时间： 2010年4月15日 命题教师：席振峰、甘良兵、郭雪峰 考场纪律 1、请持学生证入场考试，并按指定座位就座；除必要的文具和教师指定的用具用书外，其他所有物品包括手机、呼机、电子词典、书籍、笔记、纸张等一律严禁带入座位，必须放在指定位置。凡有试题印制问题请向监考教师提出，不得向其他考生询问。 2、认真、诚实、独立并在规定时间内完成答卷，严禁任何形式的违纪作弊行为；凡有违纪作弊情节者，当场取消其考试资格，答卷成绩以０分记，并根据《北京大学本科考试工作条例》给予纪律处分。 3、提前交卷的考生不要在考场逗留，不要在门口、窗外大声喧哗。考试结束时间到，请停止答卷，在座位等候监考教师收卷并清点完毕，方可离开考场；考题、试卷、草稿纸一律不得带出考场。 题号 (分数) 一 (10) 二 (10) 三 (15) 四 (30) 五 (15) 六 (20) 总分 (100) 得分 阅卷教师 一. 命名下列化合物（注意立体化学） (10分) 二、按指定性能排序（请由高到低、快到慢、强到弱排列）。（10分） （1）比较以下自由基的稳定性 e d c b a （2）比较下列化合物发生SN2取代反应的速率 c a b e d （3）比较下列化合物发生磺化反应的速率 a b e d c 比较下列化合物的酸性 c b d . e a 三、回答下列问题（15分） 1．写出顺-十氢化萘和反-十氢化萘的稳定构象，并说明哪一个更稳定？（3分）。 2．写出下列四式的关系（6分）。 其中， (1) 费歇尔投影式是： AB ；纽曼投影式是：C (2) 相同化合物的是: BD (3) 非对映体关系的是：AB、AD、BC、CD (4）对映体关系的是：AC 3．判断下列化合物常温状态下有无旋光性（2分）。 无、无、有、有 4．判断下列化合物是否有芳香性（4分）。无、无、有、有 四．完成下列反应（写出主要产物的结构，如有立体化学问题需要标明）（30分） 五、鉴别或推测化合物结构 （15分） 1. 写出鉴别下列化合物的化学方法（5分） Br2，Ag（NH3），（A）与HCl作用得（B），（B）在C2H5ONa-C2H5OH溶液中反应得（C），（C）使Br2褪色生成（D），（D）用C2H5ONa-C2H5OH处理生成（E），（E）在KMnO4-H2O中加热回流生成HOOCCH2CH2COOH和。（C）被O3氧化再用H2O、Zn处理得。请写出化合物A, B, C, D，E的结构以及各反应式。 （5分） 六、试从指定原料以及适当的无机试剂完成以下的合成。（20分） （1） （2） （3） （4） 1