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(3)苯的磺化反应: + HO-SO3H 70℃~80℃ -SO3H + H2O 磺酸基 (苯磺酸) 3、苯的加成反应 + H2 催化剂 △ 环己烷 3 苯比烯、炔烃难进行加成反应 苯的化学反应特点: 易取代.难加成.难氧化 (四)苯的用途 苯 洗涤剂 聚苯乙烯塑料 溶剂 增塑剂 纺织材料 消毒剂 染料 服装 制鞋 纤维 食品防腐剂 (第二课时) 第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料 3.2.2 苯 学习目标 1.了解苯的物理性质及重要用途。 2.掌握苯分子的结构特点。 3.掌握苯的化学性质。 4.了解苯的同系物及芳香烃。 Michael Faraday 1825年,英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯,并测得其含碳量,确定其最简式为CH; 1834年,德国科学家米希尔里希制得苯,并将其命名为苯; 之后,法国化学家日拉尔等确定其分子量为78,苯分子式为 。 C6H6 苯的发现 ㈠ 苯分子的结构 1.分子式:C6H6 1.根据分子式C6H6,它属于饱和烃还是不饱和 烃? 讨论: 2.根据饱和链烃的通式,苯分子中可能含有的双键数目? 3.写出C6H6分子的可能链状结构简式。 (不饱和烃) (4) 一、苯 1、CH2=C=CH—CH=C=CH2 2、CH2 =C=C = C=CH—CH3 3、CH2 =C=C = CH—CH=CH2 现象:溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液都不褪色。 实验:向盛有1ml苯的两支试管中分别滴加0.5mL溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液,振荡静置,观察现象。 实验结论1:苯与不饱和烃有很大区别,苯分子中没有双键。 实验结论2:苯分子中6个氢原子处于等同的地位。 设问:溶液是否褪色? 实验事实:苯的一溴代物(C6H5Br)只有一种结构, 根据以上事实可得出苯分子中有几种等效氢原子? 设问:苯分子中有没有双键? “梦的启示” 19世纪60年代,德国化学家凯库勒已经知道苯的分子式为C6H6,但它们是如何排列、连接的呢?他提出多种可能的排法,但经过推敲后都放弃了,他被这件工作弄得疲惫不堪。一天,他搁下写满字的厚厚一叠纸便朦胧地睡了。他在梦中看见6个碳原子组成了古怪的形状。6个碳原子组成的“蛇”不断“弯弯曲曲地蠕动着”。突然这条蛇似乎被什么东西所激怒,它狠狠地咬着自己的尾巴,后来牢牢地衔在尾巴尖,就此不动了。凯库勒哆嗦一下,醒了过来。多么奇怪的梦啊,总共只有一瞬间的梦,但是在他眼前的原子和分子却没有消失,他记住了在梦中看见的分子中原子的排列顺序,也许这就是答案吧?他匆匆地在纸上写下了他所能够回想的一切,后来凯库勒提出了两点假设。 (2)苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的 独特的键(六个键完全相同) 一、苯分子的结构 (1)苯分子中所有原子在同一平面, 为平面正六边形结构 (一)分子式 C6H6 (二)结构式 (三)结构特点 C─C 1.54×10-10m C=C 1.33×10-10m (四)苯分子结构简式: 凯库勒式 苯中的6个C原子和H原子位置等同 结论 1.苯的一取代物只有一种 x x x x 和 是同种物质 2. 分子模型 分子式 结构式 结构简式 C6H6 二、苯的物理性质 苯通常是 、 气味的 毒 体, 溶于水,密度比水 ,熔点为5.5℃ ,沸点80.1℃, 易挥发。 小 无色 有特殊 液 不 有 思考: 在标准状况下,11.2 L苯分子中碳原子数为3NA(NA代表阿伏加德罗常数),正确吗? 【思考·提示】 不正确。因为在标准状况下,苯非气体,故11.2 L苯的物质的量不是0.5 mol,所以碳原子数不是3NA。 三、 苯的化学性质 1、氧化反应: 2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O 点燃 火焰明亮并带有浓烟 注意:苯易燃烧,但不能被酸性KMnO4溶液氧化 2、取代反应 ⑴ 苯的取代反应(易): 反应条件:纯溴、催化剂 FeBr3 + Br2 Br + HBr 注意: 溴苯 苯环上的 H 原子还可被其它卤素原子所代替 ①、溴水不与苯发生反应 ②、溴苯是不溶于水,密度比水大的无色,油状液体,能溶解溴,溴苯溶解了溴时呈褐色 ( ) 苯 液溴 ( ) 长导管 口处 ( ) ( ) ( ) ( ) 浓氨水 靠近 锥形
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