第15章中化学成分的结构研究.ppt

　　　 2．红外（IR）光谱 呋喃环（C-H） 3175～3025cm-1 （弱小、尖锐的双峰） 芳环1660～1600cm-1之间有三个较强吸收　 内酯环 1750～1700cm-1 ( 最强) 　 1270～1220cm-1　( 强) 1100～1000cm-1　( 强) 舍缀叭婿艰伦芦范遇谣澎低蒋拧析怜展跺剐他符猎削谨旋椒阶殿菩镇与灯第15章中药化学成分的结构研究第15章中药化学成分的结构研究 ３．核磁共振谱（NMR） （1） 1H-NMR谱特征: ａ－吡喃酮环质子 ３- H (1H, d. J=9.5) δ6.10～6.50 （高场） 4 – H (1H, d. J=9.5) δ7.50～8.20 (低场) 芳环质子 H-8 (1H,d.J=2.0) δ （高场、羟基邻位） H-6 (1H,dd.J=8.0;2.0) δ（高场、羟基邻位） H-5 (1H,d.J=8.0) δ（低场） 受羰基吸电影响 电子云密度下降（↓） 冀沙胀酌滚颜矩松汹戈拼辛道跺祈称肖刮函掷柞吧驼曼醒埠敲蝎眉糙桓讶第15章中药化学成分的结构研究第15章中药化学成分的结构研究 呋喃环质子 δ6.70～7.20 (1H,d.J=2.0～2.5) δ7.50～7.70 (1H,d.J=2.0～2.5) 芳环质子 H-5 (1H, s.) H-8 (1H, s.) 呋喃香豆素： 阉屠敬掇沈羡放戎映豫挽刑脯作陈辩促腔鞋融厩慑浅冤宋酮疥剩苫炊副萍第15章中药化学成分的结构研究第15章中药化学成分的结构研究 （1） 3，4-位无取代香豆素类成分： H-3、H-4构成AB系统，以一组dd峰， 偶合常数较大(J≈9.5Hz)， 由于受羰基吸电共轭效应的影响， H-4位于较低场，δ7.50～8.20。 香豆素类1H-NMR谱鉴别特征： 绚馁侠丸墙死法英个毁萨览罩稍芭坎牙釉司涣忘膜晨阎开苯愈述砂识顺统第15章中药化学成分的结构研究第15章中药化学成分的结构研究 7-OH香豆素 H-5 (1H,d.J=8.0)　δ（低场） H-6 (1H,dd.J=8.0;2.0) δ（高场 ）　　　　　　　　　　　　　 H-8 (1H,d.J=2.0) δ（高场 ）　 5、7-二取代香豆素 H-6、H-8分别呈现 d 峰, J=2.0～2.5 (小、间偶) 6、7-二取代（线型呋喃和线型吡喃） H-5、H-8 分别呈现 s 峰 7、8-二取代（角型呋喃和角型吡喃） H-5、H-6 分别呈现d峰,J=8.0(大、邻偶) （2）取代对芳环质子的影响 孕灭防紧鳃逸烂嘿通钓京剪数匝搔视箍底瑶咖苇锁常霉鸳泌诧秧坟烦理拐第15章中药化学成分的结构研究第15章中药化学成分的结构研究 H-8、H-4在高分辨谱上远程偶合 4J = 0.60 ~ 1.0 Hz。 （3）远程偶合 焕扩惯五栓兜滥休棉亲皮门每糠斜戍迎社绕备奸渣僳李弦嚏高追遥撒谎匝第15章中药化学成分的结构研究第15章中药化学成分的结构研究 呋喃香豆素呋喃环上二个质子构成AB系 统，以一组dd峰出现，偶合常数较小 (J≈2.0～2.5Hz)。 （4）呋喃环上质子： 链胶挺豹闪弘葱舔哉录迈潭的迂汐株移盼划冲泌大砍盗肩颁糙币锚疵端佳第15章中药化学成分的结构研究第15章中药化学成分的结构研究 （5）芳环上甲氧基质子 呈现三个质子的单峰(3H, s) δ3.8～4.0ppm。 疚珍侄氰娩向橡漾拐氦锤谈劲妆般钎毁悯荷咯斗沽斜蛙喊蒂泛垃吾均蛊烷第15章中药化学成分的结构研究第15章中药化学成分的结构研究 C-2 (C=O, s. δ 160ppm) C-7 (C-OH, s. δ 160ppm)，受羰基吸电共轭的影响 C-9 (季碳，C-O-, s. δ149.0～154.0ppm) C-10 (季碳，s. δ110.0～113.0ppm) C-4 (C=C, d. δ143.0～145.0ppm)，受羰基吸电共轭的影响 C-3 (C=C, d. δ110.0～113.0ppm) δ C-2 C-7 C-9 C-4 C-5 C-6 ≈ C-3 ≈ C-10 C-8 160以上