新人教版选修5第二章第二节芳香烃课件.ppt

选修5《有机化学基础》 第二章 烃和卤代烃 问题: 哪些属于芳香烃? 　　 一、苯(benzene)的结构与化学性质 【复习】请同学们回忆苯的结构、物理性质和主要的化学性质. 1、苯的结构 苯在一定条件下，可以发生取代和加成反应。 【苯的分子结构】 (1) 分子式：C6H6 最简式(实验式)：CH （2）苯分子为平面正六边形结构，键角为120°。苯为平面形分子。 （3）苯分子中碳碳键键长完全相等，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的化学键。 (4) 结构式 (5) 结构简式（凯库勒式）或 【复习】回忆苯的物理性质？ 2、苯的物理性质 (1) 无色、有特殊气味的液体。 (2) 密度比水小（0.88g/ml），不溶于水，易溶于有机溶剂。（常用做有机溶剂） (3) 熔点为5.5℃，沸点为80.1℃。熔沸点低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无色晶体 (4) 苯有毒。 3、苯的化学性质 苯的磺化反应（取代） －SO3H叫磺酸基。 苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应。 【资料】硝基苯，无色，油状液体，苦杏仁味，有毒，密度大于水，难溶于水，易溶于有机溶剂。硝基苯蒸气有毒性。 2、稠环芳香烃 萘是无色片状晶体，具有特殊的气味，易升华，曾经用来防蛀、驱虫，但因它有一定的毒性，现已禁止使用。萘是一种主要的化工原料。 蒽也是一种无色的晶体，易升华，是生产染料的主要原料。 从上组反应中我们看到甲基受苯环影响使得甲基易被氧化；那么苯环的化学性质有没有受到甲基的影响呢？ 迁移 阅读课本P 38 实验以下的内容填表 甲苯 苯 生成物 温度 50℃- 60℃ 30℃ 硝基苯 邻、对位硝 基甲苯 甲苯的硝化反应比苯更容易进行 苯的同系物的苯环易发生取代反应。 比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用，以及硝化反应的条件产物等，你从中得到什么启示? 侧链和苯环相互影响： 侧链受苯环影响易被氧化； 苯环受侧链影响易被取代。 【结论】 ㈢ 苯的同系物加成反应 苯的同系物也和氢气可以发生加成反应 请写出甲苯与氢气加成的化学方程式： 1、来源： 三、芳香烃的来源及其应用 a、煤的干馏 b、石油的催化重整 【概念】由两个或两个以上的苯环共用相邻的2个碳原子而成的一类芳香烃，称为稠环芳香烃。 萘 蒽 C10H8 C14H10 菲 苯并芘 芳香烃：④⑧⑨⑩ 【复习】什么叫芳香烃？最简单的芳香烃是哪种物质？ 分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃。 最简单的芳香烃是：苯 苯 甲苯 萘 蒽 C7H8 C10H8 C14H10 苯分子比例模型 苯分子的大 π 键模型 苯分子中的 σ键模型 【认识到】苯属于不饱和烃，苯的结构比较稳定，化学性质与烯烃和炔烃明显不同。 在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。【实验表明】苯不能使高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色。（结构特殊性及稳定性） 1. 苯的化学性质与烷烃、烯烃、炔烃有何异同点? 苯燃烧时产生的黑烟为什么比乙烯多？ 2.分别写出苯与氧气反应，与氢气加成，与溴和浓硝酸发生取代的化学方程式。（P37） 苯与溴不反应，但溴水层却变为无色？此液体位于上层吗？ 2）苯的取代反应（卤代、硝化、磺化） 1）苯的氧化反应：在空气中燃烧 2C6H6+15O2 12CO2+ 6H2O 点燃 火焰明亮伴有浓烟 + Br2  Br + HBr FeBr3 说出反应条件？ *溴苯是密度比水大的无色液体 *硝基苯为无色、具有苦杏仁味的油状液体，其密度大于水 + HNO3（浓） NO2 + H2O H2SO4 50~60℃ *浓硫酸作用：催化剂、吸水剂 *加热方式：水浴加热 苯磺酸 浓硫酸 3）苯的加成反应 （与H2、Cl2) （环己烷） +3 H2 Ni + 3Cl2 紫外线 Cl Cl Cl Cl Cl Cl H H H H H H 加热加压 【总结】苯分子中碳碳原子结合是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键，所以其化学性质就既能像烷烃那样易发生取代、硝化反应等，也能像烯烃那样发生加成反应。能燃烧 易取代 难加成 难氧化  2Fe + 3Br2 = 2FeBr3 + Br2 Br + HBr FeBr3 AgNO3 +HBr = AgBr↓ +HNO3 设计制备溴苯实验方案 【主要仪器】圆底烧瓶、长导管、锥形瓶、铁架台等 【药品】苯、液溴、铁粉、硝酸银溶液 【反应原理】取代反应。实际起催化作用的是FeBr3. 【苯与溴的反应实验思考】 1、试剂的加入顺序怎样？各试剂在反应中所起到的作用？ A、为防止溴的挥发，先加入苯后加入溴，然