有限制条件的同分异构体的书写资料.ppt

【练习1】（2011新课标全国）D（ ） 的同分异构体中含有苯环的还有______种， 其中既能发生银境反应，又能发生水解反应的 是 （写结构简式） 能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的 是 （写结构简式） 【小结】近年高考题有机物同分异构体的命题特点： ①通常是多官能团化合物，一般含有苯环。 ②有限制条件，信息量较大。 ③问题一般是推断符合限制条件的同分异构体数目或写出符合条件的一种或几种结构简式。 2 、含苯环的条件限制型异构 难点一：苯环上的位置异构 难点二：苯环上的官能团异构 难点三：判断不同化学环境的氢原子 【经典实例】 【例3】 （2012·全国新课标卷） 38.(6) E（ ）的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有_________种，其中核磁共振氢谱三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2:2:1的是____（写结构简式）。 【难点突破二：苯环上官能团类别异构】 苯环上官能团类别异构主要有： ①羧基、酯基和羟基醛的转化 ②芳香醇与酚、醚 ③醛与酮、烯醇等。 【经典实例】 【例4】 ：写出符合下列条件 下A的同分异构体______种 能使FeCl3溶液显紫色反应 能与NaHCO3反应产生CO2 “三步法” 指导： 第一步：关注研究对象 第二步：审限制，定基团。 ①能与NaHCO3溶液反应 ②能与FeCl3溶液发生显色反应 ③有5种不同化学环境的氢原子 第三步：做减法，巧组合。 * * * 有限制条件的 同分异构体的书写 必备知识 常见的限定条件： * 与Na2CO3反应放出CO2 能与金属钠反应产生H2 能与NaOH溶液反应 能发生银镜反应(或Cu(OH)2) 与FeCl3发生显色反应 能发生水解反应 常见限制性条件 有机分子的官能团或结构特征 含-COOH 含-OH或-COOH 含酚-OH或-COOH或-COOR 或-X 含-CHO(包括HCOOR) 含酚-OH 含-COOR或 –X或蛋白质或双糖、多糖 【例1】 已知化合物A的分子式为C3H6O，写出满足下列条件的A同分异构体的结构简式。 （1）A能发生银镜反应： ； （2）A不能使溴的CCl4褪色，其核磁共振氢谱为单峰： 。 含一个醛基 不含碳碳双键 含两个甲基 CH3CH2CHO CH3COCH3 1、碳链上的条件限制型异构 变式提高：已知某化合物的分子式为C4H6O2，A不能发生银镜反应，但能使溴水褪色，能水解且产物的碳原子数不等，则A的结构简式为 。 不能为甲酸酯 1个碳碳双键 1个酯基 CH2=CHCOOCH3 条件限制型同分异构体书写 一般的解题思路： 2、转化限制条件 3、做减法，巧组合 1、解读分子式或结构式 4 【高考回放】 X Y X Y X Y 4 4 2 1 2 3 4 1 2 3 4 1 2 定二动一 【难点突破一：苯环上的位置异构】 苯环上多元取代化合物种类的判断 【例2】有三种不同的基团，分别为－X、―Y、―Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是 种 10 13 13 【难点突破三：判断不同化学环境的氢原子】 X Y X Y X Y 1 2 3 4 1 2 3 4 1 2 主要考虑结构的对称性 1 2 1 1 1 1 1 1 2 2 3 2 1 2 1 2 3 1 1 1 1 1 2 1 2 3 1 2 3 1 2 3 【经典实例】 香兰素 【练习】 ：写出同时满足下列条件的香兰素的一种同分异构体的结构简式 ①能与NaHCO3溶液反应 ②能与FeCl3溶液发生显色反应 ③有5种不同化学环境的氢原子 【经典实例】 【例5】：与香兰素互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合 物共有 种，其结构简式分别是： 香兰素 2 * *