有机化学——15萜类和甾族资料.ppt

人体内的什么物质可转变成维生素D?为什么经常晒太阳可以预防缺钙？ 课堂互动 国家卫生和计划生育委员会“十二五”规划教材 全国高等医药教材建设研究会规划教材 全国中医药高职高专院校教材 中药学 * 有机化学 供中药等专业用 第十五章 萜类和甾族化合物 学习要点 1.萜类的定义、结构、分类和通性 2.甾族化合物的结构 3.重要的萜类及甾族化合物在医药学上的应用 第十五章 萜类和甾族化合物 第一节 萜类 第二节 甾族化合物 萜类化合物在动植物界广泛存在，其种类繁多、 结构复杂、性质各异，是挥发油的成分之一 甾族化合物广泛存在于动植物体内，并在动植 物生命活动中起着重要的作用 第一节 萜类 萜类化合物是概括所有异戊二烯聚合物及其氢化物和含氧衍生物的总称 萜类的通式——（C5H8）n 特点：广泛存在，种类繁多、结构复杂、性质各异、生物活性广泛 结构特点：是由若干个异戊二烯单位以头尾相接而成的，其骨架以5个碳为基本单位 一、萜类的结构 结构遵守异戊二烯规则，如： 二、萜类的分类和命名 分类：根据组成萜类化合物分子的异戊二烯单位的数目进行分类。 分为：半萜；单萜；倍半萜；二萜；二倍半萜；三萜；四萜；多聚萜等 命名：1）按英文俗名意译 2）根据来源用俗名 萜类化合物的分类及分布 分 类 碳原子数 通式(C5H8)n 存 在 半 萜 5 n=1 挥发油、植物叶 单 萜 10 n=2 挥发油 倍 半 萜 15 n=3 挥发油、苦味素、树脂 二 萜 20 n=4 树脂、苦味素、叶绿素 二倍半萜 25 n=5 海绵、植物病菌，昆虫代谢物 三 萜 30 n=6 皂苷、树脂、植物 乳胶、木栓质 四 萜 40 n=8 植物胡萝卜素类 多 聚 萜 ～7.5x103至 ~3x105 (C5H8)n 橡胶、硬橡胶 三、萜类的生理活性 萜类化合物对循环系统、消化系统、呼吸系统、神经系统有重要作用 还有抗肿瘤、抗病原微生物、抗生育、杀虫的作用 挥发油中的萜类具有祛痰、止咳、平喘、祛风、发汗、解热、镇痛、抗菌、驱虫、活血化瘀、生津止渴等作用 四、萜类的通性 形态：液体或固体 味：多数有苦味 挥发性：多数具挥发性 旋光性：有旋光性 溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂 化学性质：为所含官能团的性质 五、常见的萜类化合物 （一）单萜 开链单萜 月桂烯、香叶醇、柠檬醛 单环单萜 薄荷醇、桉油精、驱蛔素 双环单萜 龙脑、樟脑 环烯醚萜 梓醇、梓苷 1.开链单萜 2.单环单萜 桉油精 胡椒酮 薄荷：含有薄荷醇，有杀菌、防腐等作用 薄荷 扁柏的成分：扁柏素，具有抗菌活性、毒性 扁柏 3.双环单萜 龙脑俗称“冰片”，又称樟醇。有发汗、兴奋、镇痉和防止虫蛀蚀、抗缺氧的作用 樟脑：俗称辣薄荷酮，有局部刺激作用和防腐作用； π-氧化樟脑有强心作用 4.环烯醚萜 梓醇：又称梓醇苷，是地黄中降血糖作用的主要有效成分 （二）其它萜类化合物 1.金合欢醇 又称麝子油醇，属于链状倍半萜 2.维生素A 维生素A1是二萜类，为单环双萜醇 β-胡萝卜素又称为维生素A原，为四萜类 β-胡萝卜素的主要化学成分是什么？常吃含胡萝卜素的食物对健康有哪些好处？ 课堂互动 第二节 甾族化合物 甾族化合物：又称为甾体化合物或类固醇化合物，它主要包括甾醇、胆甾酸和甾体激素等 一、甾族化合物的结构 环戊烷多氢菲（甾烷） 环戊烷并多氢菲的母核，其中A环、B环、C环为六元环，D环为五元环 A B C D 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 13 16 15 14 12 17 R （一）甾族化合物的 基本结构 （二）甾族化合物的立体结构 顺-十氢化萘（ea稠合） 反-十氢化萘（ee稠合） 甾族化合物骨架中环与环之间的稠合方式与十氢化萘相似，十氢化萘有顺反两种异构体 1.正系（5β-型） C5上的H与角甲基在环平面的同侧 A/B 顺式稠合； B/C、C/D 反式稠合 2.别系（5α-型） C5上的H与角甲基在环平面的异侧 A/B 反式稠合； B/C、C/D 反式稠合 二、 甾族化合物的命名 通常用与其来源或生理作用有关的俗名 R R1 R2 甾体母核名称 -H -H -H 甾烷 -H -CH3 -H 雌甾烷 -CH3 -CH3 -H 雄甾烷 -CH3 -CH3 -CH2CH3 孕甾烷 -CH3 -CH3 胆烷 -CH3 -CH3 胆甾烷 三、重要的甾族化合物 （一）胆甾醇（胆固醇） 胆甾醇 (C27H46O) 结构特点