有机化学二资料.doc

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有机化学二资料

一、 (1) 三硝基甲苯(俗称梯恩梯TNT) (3) 2,4,6—三溴苯酚 为白色、难溶于水的固体(但易溶于苯等有机溶剂); (4) 苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液; (5) 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液; (6) 淀粉溶液(胶)遇碘(I2)变蓝色溶液; (7) 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生,加热或较长时间后,沉淀变黄色。 2.有机物的气味 许多有机物具有特殊的气味,但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味: ① 甲烷--无味 ② 乙烯--稍有甜味(植物生长的调节剂) ③ 液态烯烃--汽油的气味 ④ 乙炔--无味 ⑤苯及其同系物--芳香气味,有一定的毒性,尽量少吸入。 ⑥ 乙醇--特殊香味 ⑦ 苯酚--特殊气味 ⑧ 乙醛--刺激性气味 ⑨ 乙酸--强烈刺激性气味(酸味) ⑩ 低级酯---有果香味的有机物 (二)、重要的反应 1.能使溴水(Br2/H2O)褪色的物质 (1)有机物: ① 通过加成反应使之褪色:含有、—C≡C—的不饱和化合物 ② 通过取代反应使之褪色:酚类(苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象外还产生白色沉淀) ③ 通过氧化反应使之褪色:含有—CHO的有机物使之褪色:Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O ② 与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、SSO2、SO32-、I-、Fe2+ 2.能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 (1)有机物:含有、—C≡C—、—OH(较慢)、—CHOH2S、SSO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+ 3.与a反应的有机物:含有—OH、—COOHaOH反应的有机物:含有、—COOHa2CO3反应的有机物:含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3;含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠,并放出CO2气体; 与NaHCO3反应的有机物:含有—COOHg(NH3)2OH](多伦试剂)的配制: 向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。 (3)反应条件:碱性、水浴加热 若在酸性条件下,则有Ag(NH3)2+ + OH - + 3H+ == Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。 (4)实验现象:①反应液由澄清变成灰黑色浑浊;②试管内壁有银白色金属析出 (5)有关反应方程式:AgNO3 + NH3·H2O == AgOH↓ + NH4NO3 AgOH + 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O 银镜反应的一般通式: RCHO + 2Ag(NH3)2OH2 Ag↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O 【记忆诀窍】: 1—水 、 2—银、 3—氨、 羧酸铵 甲醛(相当于两个醛基):HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O 乙二醛:OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O 甲酸:HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH (过量)2 Ag↓+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O (6)定量关系:—CHO2Ag(NH)2OH~2 Ag HCHO~Ag(NH)2OH~ Ag 6.与新制Cu(OH)2悬浊液(斐林试剂)的反应 (1)有机物:羧酸(中和)、甲酸(先中和,但NaOH仍过量,后氧化)、醛、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖)、甘油等多羟基化合物。 (2)斐林试剂的配制:向一定量10%的NaOH溶液中,滴加几滴2%的CuSO4溶液,得到蓝色絮状悬浊液(即斐林试剂)。 (3)反应条件:碱过量、加热煮沸 (4)实验现象:① 若有机物只有官能团醛基(—CHO),则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成; ② 若有机物为多羟基醛(如葡萄糖),则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解变成绛蓝色溶液,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成; (5)有关反应方程式:2NaOH + CuSO4 == Cu(OH)2↓+ Na2SO4 RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O HCHO + 4Cu(OH)2CO2 + 2Cu2O↓+ 5H2O OHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2Cu2O↓+ 4H2O HCOOH + 2Cu(OH)2CO2 + Cu2O↓+ 3H2O CH2OH(CHOH)4CHO +

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