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有机化学习题讲解 2015-05-25 第三章 不饱和烃习题 (十一) 预测下列反应的主要产物，并说明理由 (1) 解释：烯烃比炔烃更容易进行亲电加成。 解释：催化加氢的反应活性：叁键＞双键。 (2) (3) 解释：炔烃比烯烃更容易进行亲核加成。 (4) 解释：双键上电子云密度更大，更有利于氧化反应的发生。 (5) 解释：氧化反应总是在电子云密度较大处。 (6) 解释：由于使用的浓HI是强酸，且I－是强亲核试剂，故该反应的产物以未重排者为主（90%）。 (二十二) 化合物C7H15Br经强碱处理后，得到三种烯烃(C7H14)的混合物(A)、(B)和(C)。这三种烯烃经催化加氢后均生成2-甲基己烷。(A)与B2H6作用并经碱性过氧化氢处理后生成醇(D)。(B)和(C)经同样反应，得到(D)和另一异构醇(E)。写出(A)~(E)的结构式。 解：C7H15Br的结构为： (A)：CH3CH2CH2CH=C(CH3)2 (B)和(C)：CH3CH2CH=CHCH(CH3)2 的顺反异构体 第四章 二烯烃 共轭体系 (6) (三) 完成下列反应式 (十四) 三个化合物(A)、(B)和(C)，其分子式均为C5H8，都可以使溴的四氯化碳溶液褪色，在催化下加氢都得到戊烷。(A)与氯化亚铜碱性氨溶液作用生成棕红色沉淀，(B)和(C)则不反应。(C)可以顺丁烯二酸酐反应生成固体沉淀物，(A)和(B)则不能。试写出(A)、(B)和(C)可能的构造式。 解：(A) (B) or (C) Diels-Alder反应 第五章 芳烃 芳香性 (三) 完成下列各反应式： (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) (10) (11) (12) (13) (14) (15) (16) (八) 利用什么二取代苯，经亲电取代反应制备纯的下列化合物？ (1) (2) (3) 解： (1) (2) (3) （取代基的定位效应：给电子基为邻对位定位基，吸电子基为间位定位基） (十八) 用苯、甲苯或萘等有机化合物为主要原料合成下列各化合物： (1) 对硝基苯甲酸 (2) 邻硝基苯甲酸 (3) 对硝基氯苯 (4) 4-硝基-2,6二溴甲苯 (5) (6) (7) (8) (9) (10) 解：(1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (9) (10) (8) 第七章 卤代烃 相转移催化反应 (八) 将下列各组化合物按照对指定试剂的反映活性从大到小排列成序。 (2) 在NaI-丙酮溶液中反应： （A）3-溴丙烯 （B）溴乙烯 （C）1-溴乙烷 （D）2-溴丁烷 (A)＞(C)＞(D)＞(B) （亲核取代反应） (3) 在KOH-醇溶液中反应： (A)＞(B)＞(C) （消去反应，含氢少的先消去） (1) 在2%AgNO3-乙醇溶液中反应： （A）1-溴丁烷 （B）1-氯丁烷 （C）1-碘丁烷 (C)＞(A)＞(B) （卤素与Ag+反应活性） (九) 用化学方法区别下列化合物 (1) (2) (3) (A) (B) (C) 解： (4) 1-氯丁烷，1-碘丁烷，己烷，环己烯 解： (5) (A) 2-氯丙烯 (B) 3-氯丙烯 (C) 苄基氯 (D) 间氯甲苯 (E) 氯代环己烷 解： (十四) 由苯和/或甲苯为原料合成下列化合物。 (2) 解： (4) 解： (十九) 化合物(A)的分子式为C7H11Br,与Br2-CCl4溶液作用生成一个三溴化合物(B)，(A)很容易与NaOH水溶液作用，生成两种同分异构的醇(C)和(D)，(A)与KOH-C2H5OH溶液作用，生成一种共轭二烯烃(E)。将(E)臭氧化、锌粉水解后生成乙二醛(OHC-CHO)和4-氧代戊醛(OHCCH2CH2COCH3)。试推导(A)~(E)的构造。 解： 第九章 醇和酚 (九) 用高碘酸分别氧化四个邻二醇，所得氧