有机化学__第三节芳香烃资料.ppt

（2）选择合理的合成路线 例：由甲苯合成间-硝基苯甲酸: 先硝化再氧化 先氧化再硝化 × √ 3.定位效应的解释 对于芳烃的亲电取代反应，决定反应速度的是正碳离子中间体的生成一步，因此反应速度与中间体正碳离子的稳定性有关。正碳离子愈稳定，愈易生成，反应速度愈快。 （1）甲基： 甲基是邻、对位定位基，这类取代基（卤素除外）对苯环多起供电作用，使苯环上的电子云密度增加，对苯环有致活作用。亲电试剂E+进攻甲苯形成的正碳离子的主要共振结构式： 邻位进攻： Ⅰ　 　 Ⅱ　　　　 Ⅲ 最稳定 对位进攻： Ⅳ Ⅴ Ⅵ 最稳定 * * 第三节 芳香烃(Aromatic Hydrocarbons) 学习要求： 掌握芳香烃的基础理论和基本知识及某些非苯芳香化合物。 具有“芳香性”的碳氢化合物称芳香烃。 芳香性：难加成,难氧化,易取代;平面环大p键 单环芳香烃 苯型芳香烃 多苯代脂烃 芳香烃 多环芳香烃 联苯和联多苯 稠环芳烃 非苯型芳香烃 甲苯 二苯甲烷 联苯 萘 薁 第一节 苯及其同系物 一、 苯的结构(Struecture of Benzene) C6H6 （一）苯的Kekulé结构式 苯的凯库勒式可以说明苯分子的组成及原子相互连接次序，并表明碳原子是四价的，六个氢原子的位置等同，因而可以解释苯的一元取代产物只有一种的事实。但不能解释苯的邻位二元取代产物只有一种的实验事实。按凯库勒式推测苯的邻位二元取代产物，应有以下两种： Kekulé “摇摆学说”假设苯环上单、双键并不固定，苯环上的双键迅速来回移动于(a)和(b)的一个平衡系统内，而且不能被分离，以此来解释苯的邻位二元取代物只有一种。 (a) (b) （二）苯分子结构的现代解释 近代物理方法测定证明，苯分子中的六个碳原子和六个氢原子都在同一平面上，碳-碳键长均相等（139pm），六个碳原子组成一个正六边形，所有键角均为120° sp2 苯的真正结构是两个Kekulé结构式的共振结构式，而不是一个混合物。 环状大π键 共振杂化体 二、 苯的同系物的命名(Naming Homologous of Benzene) 1. 一烷基苯 一烷基苯命名时，多以苯为母体，烷基为取代基，称为“某苯”。例如: 甲苯 异丙苯 当苯环上连接复杂烷基或不饱和烃基时，以苯环为取代基，侧链为母体进行命名。例如： 二烷基苯由于两个烷基的相对位置不同，有三种异构体，命名时可以通过用前缀邻或o-(ortho); 2. 二烷基苯 2-苯基丁烷 苯乙烯 苯乙炔 间或m-(meta);对或p-(para)，以及用1,2- ;1,3-;1,4-表示取代基的相对位置。例如,二甲苯的三种异构体: 邻-二甲苯 间-二甲苯 对-二甲苯 (1,2-二甲苯) (1,3-二甲苯) (1,4-二甲苯) （o-二甲苯） （m-二甲苯） （p-二甲苯） 3. 三烷基苯 三烷基苯当三个烷基相同时，也有三种位置异构体。其命名原则与二烷基苯类似，可用阿拉伯数字或连、偏及均来表示烃基的相对位置。例如，三甲苯的异构体： 连-三甲苯 偏-三甲苯 均-三甲苯 (1,2,3-三甲苯) （1,2,4-三甲苯） （1,3,5-三甲苯） 若苯环上连接不同的烷基时，烷基名称的排列顺序按“优先基团”后列出的原则，其位置的编号应将简单的烷基所连的碳原子定为1-位，并以位号总和最小为原则来命名。例如: 1-乙基-5-丙基-2-异丙基苯 三、苯及其同系物的物理性质（自学）(Physical Properties of Benzene and Homologous ) 四、苯及其同系物的化学性质 (Chemical Properties of Benzene and Homologous