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第九章 卤代烃
?
1.用系统命名法命名下列各化合物
1)(2)3)(4)(5)
答案:
⑴2,4,4-三甲基-2-溴-戊烷2-甲基-5-氯-2-溴已烷⑶2-溴-1-已烯-4-炔⑷(Z)-1-溴-1-丙烯 ⑸顺-1-氯-3-溴环已烷
2.写出符合下列
⑴ 叔丁基氯 苄基氯 对氯苄基氯
????????
??????
?
3、写出下列有机物的构造式,有“*”的写出构型式。
(1)4-choro-2-methylpentane (2)*cis-3-bromo-1-ethylcycclonexane
(3)*(R)-2-bromootane (4)5-chloro-3-propyl-1,3-heptadien-6-yne
?
4、用方程式分别表示正丁基溴、α-溴代乙苯与下列化合物反应的主要产物。
NaOH(水)? KOH(醇) Mg、乙醚? NaI/丙酮 产物⑶+ ⑹ NaCN
⑺ NH3 ⑻ (9) 、醇 (10)
答案:
?
5.写出下列反应的产物。
⑵
⑶
⑷
⑸
⑹
⑺
⑻
⑼
⑽
⑾
⑿
答案:
6. 将以下各组化合物,按照不同要求排列成序:
水解速率
⑶ 进行SN2反应速率:
1-溴丁烷 2,2-二甲基-1-溴丁烷2-甲基-1-溴丁烷 3-甲基-1-溴丁烷
2-环戊基-2-溴丁烷1-环戊基-1-溴丙烷
⑷ 进行SN1反应速率:
3-甲基-1-溴丁烷 2-甲基-2-溴丁烷 3-甲基-2-溴丁烷
α-苯基乙基溴 β-苯基乙基溴
答案:
⑴水解速率:
????
⑵与?AgNO3?? -乙醇溶液反应的难易程度:
????
?????
⑶进行SN2反应速率:
?① 1-溴丁烷3-甲基-1-溴丁烷2-甲基-1-溴丁烷2,2-二甲基-1-溴丁烷
?② 溴甲基环戊烷1-环戊基-1-溴丙烷2-环戊基-2-溴丁烷
⑷进行SN1反应速率:
①2-甲基-2-溴丁烷3-甲基-2-溴丁烷3-甲基-1-溴丁烷
②α-苄基乙基溴苄基溴β-苄基乙基溴
7.写出下列化合物在浓KOH醇溶液中脱卤化氢的反应式,并比较反应速率的快慢.
3-溴环己烯 5-溴-1,3-环己二烯
答案:
?
8、哪一种卤代烷脱卤化氢后可产生下列单一的烯烃?
⑵ ⑶ ⑷
答案:
9、卤代烷与氢氧化钠在水与乙醇混合物中进行反应,下列反应情况中哪些属于SN2历程,哪些则属于SN1历程?
,反应速度无明显变化,第一步是决定的步骤,反应速度明显加快;
80%消旋,20%转化,反应速度愈快;
,反应速率加快.
???????
?
10、指出下列各对亲核取代反应中,哪一个反应较快?并说明理由.
(CH3)2CHCH2Br+NaCN→(CH3)2CHCH2CN+NaBr
CH3CH2CH2Br+NaCN→ CH3CH2CH2CN+NaBr
?
⑶
??
⑷
⑸
答案:
⑴按SN2反应,后者比前者快,因为反应物空间位阻较小,有利于CN-进攻⑵反应按SN1 进行,在极性溶剂中,有利于SN1反应,故按SN1反应时,前者比后者快.因为所形成中间体的稳定性CH3)3C+(CH3)2C+H 。
⑶反应按SN2 进行,反应后者比前者快,因为试剂的亲核性SH-OH-⑷按SN2反应后者比前者快,因为反应空间位阻较小⑸反应按SN2 进行,后者比前者快,因为I-比Cl-易离去
11、推测下列亲核取代反应主要按SN1还是按SN2历和进行?
⑵
⑶
⑷
⑸
⑹
答案:
?
12、用简便化学方法鉴别下列化合物。
3-溴环己烯 碘代环己烷 甲苯 环己烷
答案:
?
13、写出下列亲核取代反应产物的构型式,反应产物有无旋光性?并标明R或S构型,它们是SN1还是SN2?
?
?
答案:
??
14、氯甲烷在SN2水解反应中加入少量NaI或KI时反应会加快很多,为什么?
答案:
因为:I-无论作为亲核试剂还是作为离去基团都表现出很高的活性,CH3Cl在SN2水解反应中加入少量I-,作为强亲核试剂,I-很快就会取代Cl-,而后I-又作为离去基团,很快被OH-所取代,所以,加入少量NaI或KI时反应会加快很多.
15、解释以下结果:
3-溴-1-戊烯与C2H5ONa在乙醇中的反应速率取决于[RBr]和[C2H5O],产物是3-乙氧基-1-戊烯
但是当它与C2H5OH反应
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