合成材料与型有机高分子材料(88页)行业）详解.ppt

3．官能团数目的改变 [例2]　(2010·上海高考)粘合剂M的合成路线如下图所示： 完成下列填空： (1)写出A和B的结构简式：A________________________________________________， B______________________________. (2)写出反应类型：反应⑥______________________，反应⑦______________________________. (3)写出反应条件：反应②____________________，反应⑤__________________________. (4)反应③和⑤的目的是____________________________． (5)C的具有相同官能团的同分异构体共有________种． (6)写出D在碱性条件下水解的反应方程式____________． [名师精析]　本题可采取正推和逆推相结合的方法推导．由合成路线图可推知C3H6的结构简式是CH2 == CHCH3，结合反应②后的产物可知B为CH2ClCH == CH2或CH2BrCH == CH2，反应②为卤代烃的水解反应，生成醇．从CH2 == CHCH2OH ―→C3H4O2应是醇氧化为酸的过程，考虑到碳碳双键也易被氧化，需对其进行保护，先进行③反应，可与HX加成，再进行⑤的消去反应，则C3H4O2为CH2 == CH—COOH.M是加聚反 应的产物，逆推两种单体为CH2CHCONH2和 ； 则C应为CH2 == CH—COOCH3，故反应⑥为酯化反应，则D为 .与C具有相同官能团的同分异构体有： [答案]　(1)CH3CHCH2 CH2CHCH2Cl(或CH2CHCH2Br) (2)酯化反应　加聚反应 (3)NaOH/H2O，加热　NaOH/C2H5OH，加热 (4)保护碳碳双键　(5)4 有机合成中官能团的保护 在有机合成中，某些不希望起反应的官能团，在反应试剂或反应条件的影响下发生副反应，这样就不能达到预计的合成目标，因此，必须采取措施保护某些官能团，待完成反应后再除去保护基，使其复原．如 ①为了防止—OH被氧化可先将其酯化； ②为保护 不被氧化可先将其与HBr加成或与水加成； ③为保护酚羟基，可先用NaOH溶液使 转化成ONa， 再通入 使其复原． 3．由CH3CH2CH2OH制备 ，所发生的化学反 应至少有：①取代反应，②消去反应，③加聚反应，④酯化反应，⑤还原反应，⑥水解反应等当中的 (　　) A．①④　　　　　　　　B．②③ C．②③⑤ D．②④ 解析：可采用逆向合成分析法 ← CH2== CHCH3←CH3CH2CH2OH，故应先消去后加聚． 答案：B 4．(2011·苏北四市模拟)高分子材料M在光聚合物和金属涂料 方面有重要用途． 已知：①磷酸的结构式为 ②M的结构简式为  M可以用丙烯作原料，通过下图所示的路线合成： 回答下列问题： (1)写出E中两种官能团的结构：____________________. (2)C→甲基丙烯酸的反应类型为：__________________. (3)符合下列条件的甲基丙烯酸的链状同分异构体数目为________(含甲基丙烯酸)． ①能与溴水反应褪色；②与Na2CO3溶液反应放出CO2气体 (4)A→B的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的 结构简式为______________________________________． 解析：(1)根据合成路线中的转化关系，可以推断E为M的单体， 含有碳碳双键和 . (2)C为 ，而甲基丙烯酸的结构简式为 ，因此该反应为消去反应． (3)甲基丙烯酸的链状同分异构体还有CH3CH =