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二乙氧基膦酰乙酸叔丁酯的热裂解反应有机化学.pdf
有机化学 YOUJI HUAXUE , 1990 , 10 , 333~338 研究论女
二Z氨基麟酷Z酸叔T醋的热裂解反应
叶 fí~ 负\廖秀高(rl~ 罔科学院上海有机化学研究所,上海, 200032)
Pyrolysis of t-Butyl Diethoxyphosphinylacetate
YE Wei-Zhen* , LlAO Xiu-Gao
(Shanghai lnstitute 01 Organic Chemistry, Academia Sinica, :;000.3; Shangha i)
Abstract: This paper is concerned with the pyrolysis of t-butyl diethoxyphosphinylacetate at
C
150 C. Examination of the IR , lH NMR , GC pK. and GC-MS of the reaction mixture indi-
cated the presence of ethyl diethoxyphosphinylacetate , ethyl ethoxyhydroxyphosphinylacetate ,
ethyl dihydroxyphosphinylacetate , diethoxyphosphinylacetic acid , ethoxyhydroxyphosphinyla-
cetic acid , diethyl methylphosphonate and monoethyl methylphosphonate. Ethyl diethylphos-
phinylacetate and diethyl methylphosphonate have been isolàted from the product mixture.
The mechanism of pyrolysis of t-butyl diethoxyphosphinylacetate is alsQ discussed.
The influence of the temperature of reaction on the pyrolysis of t-butyl diethoxyphos-
phinylacetate has been invcstigated.
Descripior: t-butyl diethoxyphosphinylacetates , pyrolysis , transeSterification , decarboxylation
i 付: 2 , 3 ,叩主mt.;: 酸二乙醋(4 ),甲基瞬酸单
二;民氧基腾眺乙政醋为关重 11 ]Wittig
Horner ìil:剂, 也可用作增虫剂、 防火jilJ :f口平 乙~:;(5),二乙i豆豆;w.~ 眈乙段乙由(6 ),乙氧基
取剂等。因此研究过芝化合怖的性质只有实际 注1占J~~f. 酣;乙丹;L (7),二起主脱离先乙院乙酣(8 ),
并从反应Hl):![为中分出出纯度较高的中性瞬酸
意义,我们已报道过用相转移民!化的简便方法
西:j 4 与 6,提出了可能的反应机理,并用 2 与
合成二先氧基nñ 映乙股同旨[汀,并总了;了它们的
3 的热裂,t~~产物对机f-R力u 以证实。此外,还研
正、负肖子质谱, 1来讨其断主~11J~ {芋及可能的断
裂途径[2] 。但有关注类化合物的热裂Wf.反应;至 究了不同也反对 1 的热裂解反应影响。
今研究得尚不多。 1960 年 Mager1 ein 等[斗目
结果与讨论
简略报道过二乙氧基瞬阶乙 F;2 叔 r~n( 1)在
0
150 C的热裂解反应,从反应物的 I
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