二丁基锡(IV)磺酸酯催化合成缩醛(酮)有机化学.pdfVIP

2008 年第 28 卷 有 机 化 学 Vol. 28, 2008 第 10 期, 1792～1796 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 10, 1792～1796 ·研究简报· 二丁基锡(IV)磺酸酯催化合成缩醛(酮) 赵立芳* 王宏社 苗建英 (宝鸡文理学院化学化工系 宝鸡 721007) 摘要 用二丁基氧化锡与苯磺酸、甲磺酸反应制备了两种新的有机锡化合物——二丁基锡(IV)磺酸酯. 以二丁基锡(IV) 磺酸酯作催化剂, 合成了一系列缩醛(酮), 并通过正交实验, 优化了有机锡催化缩醛(酮)合成反应的反应条件. 实验表 明该催化反应产率高, 反应时间短, 催化剂用量少且能回收再利用. 关键词 有机锡化合物; 二丁基锡(IV)磺酸酯; 缩醛(酮); 催化 Synthesis of Acetals and Ketals Catalyzed by Dibutyltin(IV) Sulfonates ZHAO, Li-Fang* WANG, Hong-She MIAO, Jian-Ying (Department of Chemistry and Chemical Engineering, Baoji University of Arts and Sciences, Baoji 721007) Abstract The reaction of dibutyltin oxide with benzenesulfonic acid or methylsufonic acid gave two new dibutyltin(IV) sulfonates which can be used as the catalysts for the synthesis of acetals and ketals. The opti- mal reaction conditions were obtained by orthogonal experiments. The advantages of the present procedure are high yields and short reaction time. Furthermore, the catalysts could be recovered easily by filtration and reused efficiently. Keywords organotin compound; dibutyltin(IV) sulfonate; acetal and ketal; catalysis 形成缩酮(醛)是有机合成中保护羰基常采用的一种 将其应用于缩醛(酮) 的合成, 取得了较好的结果. 措施, 质子酸或 Lewis 酸是合成缩酮(醛)常用的有效催化 有机锡化合物是近年发展起来的一种新型催化剂, 剂, 但是对结构敏感性化合物在酸催化下形成缩酮的同 它具有不同于其它有机金属化合物的结构稳定性及 时, 容易发生其它副反应, 特别是在天然产物的合成中, 空气和水分的不敏感性, 是一种性能稳定的近乎中性的 其结构中官能团的多样性和敏感性对催化剂提出了更高 均相催化剂. 与传统酸催化剂相比