串联合成新型色烯-茚二酮类化合物有机化学.pdfVIP

DOI: 10.6023/cjoc201408032 研究论文 有机化学 Chinese Journal of Organic Chemistry ARTICLE 串联合成新型色烯-茚二酮类化合物 饶 寅 刘美林 殷国栋* (湖北师范学院化学化工学院 稀有金属化学湖北省协同创新中心 黄石 435002) 摘要 报道了一种合成新型色烯-茚二酮类化合物 3 的方法. 该反应以简单易得的 2-羟基查尔酮(1)和 1,3-茚二酮(2)为 原料, 以甲苯为溶剂在无催化剂条件下进行反应. 所有化合物的结构都通过了 1H NMR, 13C NMR, IR 和 HRMS 的表征. 该反应的可能机理为分子间迈克尔加成/分子内环化/氧化的串联过程. 目标产物3a～3h 的紫外最大吸收波长在 464～ 482 nm 之间. 关键词 色烯; 1,3-茚二酮; 2-羟基查尔酮; 串联反应 Domino Synthesis of Novel Chromene-Indanedione Derivatives Rao, Yin Liu, Meilin Yin, Guodong* (Hubei Collaborative Innovation Center for Rare Metal Chemistry , College of Chemistry and Chemical Engineering, Hubei Normal University, Huangshi 435002) Abstract A simple method for the synthesis of novel chromene-indanedione derivatives (3) has been developed by the reac- tion of 2-hydroxychalcones (1) with 1,3-indanedione (2) in reflux toluene under catalyst-free conditions. All the compounds were characterized by means of 1H NMR, 13C NMR, IR and HRMS. This reaction probably underwent a domino Michael ad- dition/cyclization/oxidation process. The UV-Vis spectroscopy indicated that the maximum absorption wavelengths of the products 3a～3h were at the range of 464～482 nm. Keywords chromene; 1,3-indanedione; 2-hydroxychalcones; domino reaction 1,3-茚二酮分子中含有 1 个活泼亚甲基和两个强吸 有这个结构片段[17]. 据文献调研, 色烯-茚二酮类化合 电子的羰基, 且其中 1 个羰基容易发生烯醇异构化, 正 物还没有文献报道. 我们最近发现一种以 2-羟基查尔 是由于这种结构上的多样性使之被广泛地应用于有机 酮[18～20]和六元环状的 1,3-二酮(或萘酚/取代苯酚)高立