两种邻、间手性二醇的区域选择性取代反应研究有机化学.pdfVIP

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2016-02-02 发布于湖北
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两种邻、间手性二醇的区域选择性取代反应研究有机化学.pdf

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2008 年第 28 卷有机化学 Vol. 28, 2008 第 5 期, 922～926 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 5, 922～926 ·研究简报· 两种邻、间手性二醇的区域选择性取代反应研究杨运旭* 季兴跃刘世香李文军吴朝辉 (北京科技大学应用科学学院化学系北京 100083) 摘要对两种邻、间手性二醇的区域选择性取代反应进行了研究. 以(R)-( －)-1,3-丁二醇(1)为起始原料, 在各种有机碱 1 1 存在下, 先合成 C -位单磺酸酯, 进行 C -位的单醚化取代, 均有非区域选择性的单(双)取代物生成. 若用 SOCl 处理 1, 2 使其首先生成环状亚硫酸酯中间体 5, 苯硫酚在 2% Na2CO3 存在下可和其发生高区域选择性取代反应 , 生成 (R)-( －)-3-羟基-丁基苯硫醚(3). 以同样的方法使(S,R)-( ＋)-1-(6-氟-2-色满基)-1,2- 乙二醇(6)和 SOCl2 反应生成环状亚硫酸酯(9), 再和苄胺反应, 也可发生高区域选择性取代, 生成 (S,R)-( ＋)-2-苄氨基-1-(6-氟-2-色满基)-乙醇(8). 该反应方法具有高区域选择性, 产物有高旋光纯度、高产率. 关键词二醇; 手性; 区域选择性; 取代反应 Regioselective Substitution Reaction of Two Chiral 1,2-/1,3-Diols YANG, Yun-Xu* JI, Xing-Yue LIU, Shi-Xiang LI, Wen-Jun WU, Zhao-Hui (Department of Chemistry , School of Applied Science, University of Science and Technology, Beijing 100083) Abstract The regioselective substitution of two chiral 1,2-/1,3-diols was studied in this paper. (R)-( －)- Butane-1,3-diol (1) was firstly treated with SOCl2 to form a cyclosulfurous ester intermediate (5), which then reacted with thiophenol in the presence of 2% Na CO to regioselectively afford (R)-( －)-3-hydroxy- 2 3 butyl phenylsulfide (3). Similarly, (S,R)-( ＋)-1-(6-fluoro-2-chromanyl)-1,2-ethanediol (6) reacted with SOCl2 and subsequently wi