不饱和烃在碘催化下一锅法合成α-酮酰胺有机化学.pdfVIP

DOI: 10.6023/cjoc201502014 研究论文 有机化学 Chinese Journal of Organic Chemistry ARTICLE 不饱和烃在碘催化下一锅法合成α-酮酰胺 任相伟 王光伟 唐向阳 赵温涛* (天津大学理学院化学系 天津 300072) 摘要 介绍了一种以烯烃或炔烃为原料、以过氧化叔丁醇为氧化剂和碘为催化剂的一锅法合成 α-酮酰胺的简便方法. 该方法具有很好的原子经济性、避免使用重金属催化剂、反应条件温和、产率高等优点, 解决了以往 α-酮酰胺合成中 条件苛刻、原料不易得、产率低等问题. α-酮酰胺在生物活性分子和药物分子的合成上具有潜在的应用价值. 关键词 α-酮酰胺; 烯烃; 炔烃; 碘; 过氧化叔丁醇 Iodine-Catalyzed One-Pot Synthesis of α-Ketoamides from Unsaturated Hydrocarbons Ren, Xiangwei Wang, Guangwei Tang, Xiangyang Zhao, Wentao* (Department of Chemistry , Tianjin University, Tianjin 300072) Abstract A one-pot synthetic protocol of α-ketoamides from alkene or alkyne using iodine as catalyst and tert-butyl hydrop- eroxide as oxidant is reported. The protocol has the advantages of good atomic economy, mild reaction condition, high yield- ing, and avoiding using heavy metal catalyst, which has solved the drawbacks of harsh condition, poor availability of starting materials, and low yielding in previous α-ketoamides systhesis. α-Ketoamides has potential applications in bioactive molecule and drug synthesis. Keywords α-ketoamide; alkenes; alkynes; iodine; tert-butyl hydroperoxide α-酮酰胺是生物活性物质、合成药物和天然药物的 时结合碘催化和碳氢键活化的方法, 发现了合成 α-酮酰 核心骨架结构, 同时也是合成一些重要的化合物的关键 胺的简便的新方法. 该方法用烯烃和炔烃为原料, 在过 [1] [2] 氧化叔丁醇为氧化剂, 二甲基亚砜为溶剂, 碘为催化剂, 中间体 . 关于 α-酮酰胺的合成已有很多报道 , 其合 成方法主要包括以下几种: (1)铜催化的苯乙炔或苯乙醛 80 ℃的反应条件下以较高的收率得到了 α-酮酰胺. 本 的氧化酰胺化反应[3]; (2)铜或银催化的 α-酮酸与甲酰胺 方