不对称有机催化Michael加成半缩醛胺化酰亚胺正离子环化串联反应研究进展有机化学.pdfVIP

DOI: 10.6023/cjoc201208032 综述与进展 有机化学 Chinese Journal of Organic Chemistry REVIEW 不对称有机催化Michael 加成/半缩醛胺化/酰亚胺正离子 环化串联反应研究进展 陈 杰 刘 钦 戴小鸯 聂凛凛 房辉辉 吴小余* (上海大学化学系 上海 200444) 摘要 随着近十多年来不对称有机小分子催化的发展, 以这类催化为基础的串联反应也取得了很大的进展. 综述了近 几年来不对称有机催化 Michael 加成/半缩醛胺化/酰亚胺正离子环化串联反应构建手性氮杂多环结构的研究进展, 介绍 了国内外多个课题组对这一类反应的研究结果以及该类反应在生物碱合成中的应用. 关键词 有机催化; 串联反应; 氮杂多环; 生物碱 Progress in Asymmetric Organocatalyzed Michael Addition/ Hemi-aminoacetalization/Acylimminium-Cyclization Cascade Reactions Chen, Jie Liu, Qin Dai, Xiaoyang Nie, Linlin Fang, Huihui Wu, Xiaoyu* (Department of Chemistry, Shanghai University, Shanghai 200444) Abstract During the last decades along with the development of asymmetric organocatalysis, tremendous achievements have been made in asymmetric organocatalytic domino or cascade reactions. Herein, the examples of domino or cascade reactions based on asymmetric organocatalyzed Michael addition are described. More specifically, this review aims to cover and discuss the hemi-aminoacetalyzation/acylimminium-cyclization initiated by Michael addition, and the application of this type of reac- tions in the synthesis of alkaloids. Keywords organocatalysis; cascade reaction; N-containing multi cycles; alkaloid 含氮杂环化合物是有机化合物中的一个大类, 而其 近几年, 不对称催化串联反应也取得了很大的进展[4]. 中含氮杂多环结构是众多具有生理活性的药物分子及 在没有金属催化剂存在的情况下, 从一些简单的起始原 天然产物生物碱中最常见的一类化合物的基本骨架[1]. 料出发, 以串联反应的方式, 以较高的产率和优异的对 在自然界中, 手性物质是广泛存在的, 构成生命