不同杂环取代(E)-β-Farnesene类似物的合成及生物活性研究有机化学.pdfVIP

DOI: 10.6023/cjoc201408002 研究简报 有机化学 Chinese Journal of Organic Chemistry NOTE 不同杂环取代(E)-β-Farnesene 类似物的合成及生物活性研究 秦耀果a 曲焱焱b 张景朋a 谭晓庆a 宋丽芳b 李文浩a 宋敦伦*,b 杨新玲*,a (a 中国农业大学理学院应用化学系 北京 100193) (b 中国农业大学农学与生物技术学院昆虫学系 北京 100193) 摘要 为了寻求新型蚜虫控制剂, 以蚜虫报警信息素(E)-β-farnesene (EBF)为先导, 引入不同类型的杂环取代EBF 结构 中不稳定的共轭双键, 设计合成了一系列不同杂环取代的 EBF 类似物. 所有化合物结构均通过 1 13 H NMR 、 C NMR、IR 及 HRMS 确证. 对化合物进行了生物活性测试及初步构效关系分析. 结果表明, 所有化合物均对桃蚜和大豆蚜表现出 一定的生物活性, 部分化合物的杀虫活性优于先导 EBF, 酯基的引入则对驱避活性有利. 关键词 EBF 类似物; 杂环; 杀虫活性; 驱避活性; 构效关系 Synthesis and Biological Activity of Different Heterocyclic Substituted (E)-β-Farnesene Analogues Qin, Yaoguoa Qu, Yanyanb Zhang, Jingpenga Tan, Xiaoqinga Song, Lifangb Li, Wenhaoa Song, Dunlun*,b Yang, Xinling*,a a ( Department of Applied Chemistry , College of Science, China Agricultural University, Beijing 100193) b ( Department of Entomology, College of Agriculture and Biotechnology, China Agricultural University, Beijing 100193) Abstract In order to discover novel aphid control agent, aphid alarm pheromone (E)-β-farnesene (EBF) was chosen as lead compound and a series of substituted EBF analogues were designed by replacing unstable conjugated double bond of EBF with different kinds of heterocyclic rings. All the