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笼六届全国栩细化学品学术讨论会
相转移催化条件下从桂叶油
制备天然苯甲醛的研究
崔建国 王春水 赓小华 马建强 黄燕敬
(广西师范学院化学系,南宁,530001))
摘要 在相转移催化条件下,从桂叶油出发通过碱性水解创备天然笨甲醛.分别讨论了反应
时间、反应温度、催化剂种类、催化剂浓度和碱浓度等因素对反应的影响.确定出最佳反应
条件为:反应时问2.5h,反应温度为70C,NaOH和催化荆A的用f为油f的15%,此时
苯甲醛收率为52.0%.
关键词 相转移催化、桂叶油、碱性水解、苯甲醛
随着食品工业的发展,食品添加剂己成为人民生活中不可缺少的物质。作为食品添加剂
之一的食品香料,对食品质t及花色品种起着重要的作用。市场调查表明。人们希望在食品
香料开发使用中能有更多的天然成分,以确保食品、软饮料的安全及美味摇要,这正是t品
行业发展的方向。苯甲醛作为一种具有杏仁香味的物质,在食品香精的调配中得到广泛的应
用。天然苯甲醛主要存在于苦杏仁油中,但由子油中所含氛化物分离困难,大大限制了它在
食品工业中的应用,因此有必要通过其它途径去制备天然苯甲醛.
桂叶油是一种天然香料品种,其中含有丰富的肉桂醛,通过桂叶油的玻性水解,可以获
得天然苯甲醛。广西桂叶油资源丰富,如防城、玉林、容县等地均盛产肉桂,如能充分利用
该资源,有望获得较好的经济效益和社会效益。
国外曾有从肉桂油出发在乳化剂存在的条件下通过碱性水解制备天然苯甲醛的专利报导
In。国内易封萍等3研究了肉桂油在臭氧氧化作用下生成苯甲醛的反应过程,探讨了肉桂油的
反应过程和反应传质问题及反应物浓度随反应时间的变化关系,但产率较低.且存在环保问题.
我们曾从桂叶油出发,加入乳化剂直接使桂叶油中的肉桂醛通过水解的方法一步制备得到苯甲
醛rl。下面,我们采取相转移催化反应的方法,使桂叶油通过碱性水解制备天然苯甲醛,并探
讨其最佳的反应条件.
Z.实验部分
气相色谱侧定采用日本岛潭GC-14B气相色诺仪:红外光浦侧定采用典国NicoietFT-360
傅立叶红外光谱仪.各种化学药品均采用分析纯试剂 (购自广西南宁市医药化玻公司),桂
叶油采自广西玉林香料厂 (淡黄色油状液体、肉桂盛含t为 引%).
在装有回流冷凝管的三口烧瓶中加水100mL.NOH3.0g,相转移催化剂3.0g,搅拌均
匀使它们完全溶解.然后在搅拌下加入挂叶油20g,用循环水x空泵适当减压,油浴加热,
使温度逐渐升至70℃,在70℃左右搅拌反应2.5h.
- 劝翻-
停止加热,稍冷后,停止搅拌,将反应混合物导入 1000ML的单口烧瓶中.通入水蒸气
燕出苯甲醛粗品,收集馏分,至馏出液无明显油珠为止。停止通人水燕气,用分液拐斗分出
油层 (盐析法),无水硫酸钠干澡,过滤得到淡黄色油状液体。即苯甲醛粗品,采用气相色
谱法测定其中苯甲醛含t.
在梨形燕馏烧瓶中加入苯甲醛粗品和适t抗氧剂,减压精馏燕出苯甲醛产品 压〔力为
0.5mmHg,收集25-26℃馏分),得到具有苦杏仁气味的无色透明液体,经红外光谱测定
并与标准谱图对照,其红外谱图与苯甲醛的红外标准谱图完全一致.
2结果与讨论
相转移催化反应是二十世纪七十年代发展起来的一项有机合成新技术,已在有机合成上
得到了广泛的应用和研究,与传统的合成方法比较,具有简化生产工艺、降低生产成本、产率
高、反应条件温和、后处理简单及减少污染等一系列优点,它特别适于互不相溶的两相中所
进行的反应。肉桂醛水解生成苯甲醛的反应,实质上是经醛缩合反应的逆反应,在佳叶油水
解反应中加入相转移催化剂,促使肉桂醛的水解更顺利地进行是可行的.桂叶油中的肉桂醛通
过碱性水解的方法一步制备得到苯甲醛,反应如下:
CH=CH-CHO OW/残O 、,CHO
心 相转移催化剂 火岁 十H,C-CHO
在反应过程中,催化f的碱促使桂叶油中存在的天然肉桂璐水娜生成苹甲盛。在反应中,
由于生成了沸点较低的乙醛,因此随着乙醛的逸出,可使反应向有利子苯甲盛生成的方向进
行。由于反应过程中没有引入其它的反应物,因此这种苯甲醛墓本保持其天然特
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