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新型含吡啶环双酰胺衍生物的合成及生物活性.pdf
388 化学试剂 2012年5月
爱垂蜀
新型含吡啶环双酰胺衍生物的合成及生物活性
熊壮,何勇,祁慧雪,韩菲菲,卢平,薛传’
(贵州大学精细化工研究开发中心教育部绿色农药与农业生物工程重点实验室,贵州贵阳550025)
摘要:以毗啶羧酸和取代邻氨基苯甲酸为起始原料,设计并合成12个双杂环双酰胺类化合物,其结构经1HNMR、
”CNMR、IR及元素分析确证。初步生物活性测试结果表明,在200、500Ia,∥mL浓度下部分化合物对青枯病病原菌
(Pseudomonas
氧基苯并噻唑-2.氨基甲酰基)-4-甲基苯基)-3.吡啶甲酰胺在500v.e/mL浓度下对青枯病病原菌的抑菌活性为60%。
关键词:双酰胺;吡啶;生物活性;合成
中图分类号:0626 文献标识码:A 文章编号:0258-3283(2012)05-0388-05
近年来,为了发现新的具有更高生物活性的 步生物活性测试结果表明,部分化合物对青枯病
化合物,进而创制高效、广谱、低毒、对环境友好的 病原菌有一定抑制作用。目标化合物的合成路线
绿色新农药,人们将研究重点放在杂环化合物方 如下所示。
面。吡啶环是具有生物活性的有机化合物分子中
的一个常见而重要的杂环。短短几十年已开发了 xⅣo曲坠xⅣ廿丝
x矿佃詈x矿廿苗争
许多吡啶类农药新品种,如杀菌剂:啶斑肟、氟啶
胺等;杀虫剂:吡虫啉、定虫隆等;除草剂:毒莠定、
百草枯等;植物生长调节剂:抗倒胺和吡脲等¨。。
噻唑类杂环化合物具有广谱的生物活性,自从 2
1962年Merck公司成功开发噻菌灵以来,已成功 即。争w屿
—碌瓦丽:丽一x o~ 眵
开发了很多噻唑类农药品种,如苯噻菌胺、噻虫 9刖2
胺、噻隆、甲基苯噻隆、苯噻草胺、噻唑禾草灵、噻 4=-41
虫嗪等。2“。酰胺是一类重要的有机化合物,近年
来双酰胺类化合物在农药中也得到越来越多重
视,自日本农药公司¨o、拜耳公司¨j和杜邦公
司H。分别发现了作用于鱼尼丁受体的双酰胺类 e f h
g
杀虫剂后,双酰胺类化合物已成为农用化学品工
业中合成工作的焦点。研究发现,双酰胺类衍生 R1 4一CH3 4-CH3 6-CH3 6-CH,
R2 6-OCH2CH3 CI 6-CH3 4-CH,
物具有广泛的生物活性,如消炎、抗菌、抗肿瘤、除
草、杀虫和抗病毒等¨“”’,从而引起了人们广泛
的研究兴趣…’“1。
文献报道对酰胺结构进行优化,引入了吡啶
基团后,得到了较高活性的化合物。1…1。为了寻
找具有新型高效、低毒性惕生物降解和环境相容 收稿日期:2011-08·13
基金项目:国家自然科学基金资助项目;贵州
性好的先导化合物,本文以吡啶羧酸和取代邻氨
省十一五农业攻关资助项目;贵州大学研究生
基苯甲酸为起始原料,将吡啶基团和苯并噻唑基 创新基金资助项目(2011033)。
引入双酰胺结构中,设计合成了12个双杂环双酰 作者简介:熊壮(1987-),男,湖北仙桃人,硕士,主要从事新
胺类衍生物4a一41,并通过核磁共
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