新型1,2,4-三嗪衍生物的合成、表征及生物活性.pdfVIP

第34卷第6期 李英俊等：新型1．2。4-三嗪衍生物的合成、表征及生物活性 497 化学试剂，2012，34(6)，497—500 新型1，2，4．三嗪衍生物的合成、表征及生物活性 李英俊。，安静，靳娓，孙淑琴，吕成伟，陈睛，陈晓雨 (辽宁师范大学化学化工学院。辽宁大连 116029) 摘要：以苯并咪唑．1．乙酰胼和不同取代的溴代苯乙酮为原料，合成出了9个新型的含苯并咪唑环的1，2，4一三嗪衍生物， 并利用IR、’HNMR和元素分析对所合成的目标化合物结构进行了表征。对目标化合物进行丁抗癌．抗糖尿病活性筛选， 生物活性实验结果表明，大部分目标化合物对Cdc25B磷酸酯酶具有较强的抑制活性，抑制率在5s％一93％，目标化合 基．1，2，4．三嗪对PTPlB具有较高的抑制活性，抑制率分别为s9．99％和8747％。这表明，目标化合物可作为潜在的抗 癌和抗糖尿病试剂。 关键词：l，2．4一三噱；苯并眯唑；生物活性；合成；表征 中圈分类号：0626 文献标识码；A 文章编号：0258-3283(2012)06舣97舢 三嗪环是许多具有生物活性和临床应用价值 l 实验部分 的杂环化合物的重要组成部分。近年来的研究表 1．1 主要仪器与试剂 明，拥有l，2，4一三嗪骨架的小分子具有重要的药 wGH-30型双光束红外分光光度计(KBr压 M№ 理作用：如具有抗癌‘1’“、抗糖尿病‘“、抗真菌‘…、 片，天津港东科技发展股份有限公司)；400 抗疟疾、抗癫痫。等活性，可作为保护神经元 核磁共振仪(DMSO一矗。为溶剂。TMS为内标，美国 Varian公司)；x．5显微熔点测定仪(温度计未经 Pcl2细胞剂【61、代谢型谷氨酸受体5拮抗剂…。 校正，北京泰克仪器有限公司)；VarioEL型元素 而苯并咪唑是天然核苷结构的电子等排体，大量 分析仪(德国EIement缸公司)。 文献表明，苯并咪唑衍生物也具有抗肿瘤【。川、抗 苯并咪唑．1．乙酸乙酯(1)及苯并咪唑一1-乙酰 糖尿病：1们、抗炎、止痛…3、抗病毒…2等重要的生 肼(2)参考文献[9]的方法合成。所用试剂均为 物活性。因此，在医药化学领域中占有重要地位， 分析纯。 被广泛的用作药物骨架。 1．2 化合物3a一3i的合成 为了继续我们关于探索生物活性分子研究的 mL三口瓶中加入o．59 向干燥的50 g 工作¨3’1“，本文设计将具有较强生物活性的苯并 (2mm01)2一芳氧甲基苯并咪唑一1-乙酰肼、0．20g 咪唑环引入到1，2，4一三嗪结构中，合成了一系列 (1mm01)溴代苯乙酮、10mL乙醇和7滴DMF，回 新型含有苯并咪唑环的1，2，4·三嗪化合物，筛选 流反应20h。然后，减压蒸除过量的溶剂，得到黄 了其抑制cdc25B磷酸酯酶和PTPlB的生物活 色粉末。用DMF重结晶得到纯品目标化合物 性，期望所合成的新化合物在抗癌和抗糖尿病领