冬凌草甲素葡萄糖苷的合成.pdfVIP

2005年第25卷 有机化学 、，01．25．2005 alineseJo唧alof No．2．222～224 第2期，222～224 OIgaIlicChemisⅡy ·研究简报· 冬凌草甲素葡萄糖苷的合成 阎学斌 雷 萌 张建业 刘宏民木 (郑州大学化学系新药研究开发中心 郑州450052) 摘要为研究冬凌草甲素的构效关系，合成生物活性更高的化合物，以冬凌草甲素为先导化合物，通过对其进行选择 性保护，再进行糖苷化，最后脱保护，经五步反应，以23．O％的总收率，合成了冬凌草甲素．6一D毋D一葡萄糖苷，并得到 一系列冬凌草甲素衍生物，它们的结构经佩，1H卜MR，Ms和元素分析确证． 关键词冬凌草甲素；冬凌草甲素衍生物；冬凌草甲素糖苷 OfOrjdonjn SyntheSjS GIuCOpyranOsjde Y』Ⅲ，Xue—Bin ZHANG，JiaIl—Ye LEI，Meng LIU，Hong—Min木 (D卅砌醒，罩fD，国绷括鲫，肫wDⅢg尺es阴rc_}z＆DPV已却拙，lf＆n把r， 劢绷g加D比踟fve糟毋，劢Png加D“钙D∞2) hl oforidonin Abstr孔torderto me deriVatiVes，me stlldystrIlcture—actiVi够relationsllip ta昭etcoInpound was oridoniIlaIld oridoIlin一6一D侈D-glucopyranosidesynmesized舶m aIld inmetotal of23．0％．nestnlcn鹏s bro血devia reacⅡondel)rotectionyield protection，Koenigs一‰on derivativeswereconfimed andel锄ental oftlleoridoIlin by瓜，1HⅫmt，MSspec仃a analysis． dedvatiVe；oridoniIl KeywordSoridon洫；oridonin glucopymoside 冬凌草【砌易跏缸Ⅲ6PscP，ls(H锄s1．)H撒】系唇形科力学参数更好的化合物，对冬凌草甲素进行了糖苷化研 香茶菜属植物，具有清热解毒，消炎止痛，活血止血之 究． 功效，河南民问用于治疗食管癌和贲门癌，上呼吸道以 及口腔疾病．从20世纪70年代我国学者开始对其研究， 1结果与讨论 其主要有效成分是以冬凌草甲素(1)为主的二萜类化合 以冬凌草甲素为原料，通过选择性保护，再与仅．溴 物，冬凌草的粗提物和冬凌草甲素的药理作用已经进行 了比较系统的研究．临床实验表明：冬凌草甲素有明显 代四苯甲酰化葡萄糖反应得糖苷化的冬凌草甲素衍生 物，通过脱除保护基，得目标化合物冬凌草甲素葡萄糖 的细胞毒作用，有较强的抗菌消炎作用，毒副作用较 小【1】．