2-氧代-2-[1-(3-吡啶甲基氨基)-1-芳基]甲基-4-芳基-5,5-二甲基-1,3,2-二氧磷杂环己烷的合成与生物活性.pdfVIP

Vol. 27 高等学校化学学报 No. ll 2 0 0 6 年ll 月 CHEMICAL JOURNAL OF CHINESE UNIVERSITIES 2092 ~ 2096 2-氧代-2-［1-（3- 吡啶甲基氨基）-1-芳基］甲基-4- 芳基-5 ，5-二甲基-1 ，3 ，2-二氧磷杂环己烷的 合成与生物活性 孙凤梅，石德清，田嫚嫚，谭效松 （农药与化学生物学教育部重点实验室，华中师范大学化学学院，武汉430079 ） 摘要 采用环状亚磷酸酯与亚胺的加成反应，合成了9 个未见文献报道的含吡啶基的 -氨基环状膦酸酯化 ! l 3l 合物. 其结构经 H NMR ， P NMR ，MS 和元素分析确证，同时采用X 射线单晶衍射对化合物3i 的立体构型 进行了进一步确证. 测定了该系列化合物的杀虫、杀菌和除草活性，结果表明，化合物的杀虫活性虽然较 差，但所有化合物在药液质量浓度为l. 0 l0 - 4 g / mL 时都具有较好的除草活性，部分化合物在5. 0 l0 - 5 g / mL 时显示出良好的杀菌活性. 关键词 l ，3 ，2-二氧磷杂环己烷； -氨基膦酸酯；生物活性；X 射线衍射 ! 中图分类号 O62l. 3 ；O627. 5 文献标识码 A 文章编号 025l-0790 （2006 ）ll-2092-05 -氨基膦酸酯作为天然 -氨基酸的含磷类似物，表现出广泛的生物活性［l］ ! ! . 新烟碱是人们在研究 烟碱构效关系基础上开发的一类新型杀虫剂，是烟碱乙酰胆碱受体效应剂，由于其安全性好，广谱， 高效低毒［2 ~ 4 ］，引起了化学工作者的极大兴趣. 人们在对其构效关系的研究中发现，绝大部分高活性 化合物都含有 ［5 ］ 3-氨甲基吡啶基团 . 由于烟碱乙酰胆碱受体具有特定的空间结构，不同构型的异构体 与受体相互作用，从而表现出不同的生物活性. 基于此，本文采用活性基团拼接方法，设计并合成了一系列含吡啶基的 -氨基环状膦酸酯化合 ! 物，希望通过研究化合物的结构与活性关系，特别是不同立体异构体对生物活性的影响，以期发现活 性优异的先导化合物. 目标化合物的合成路线见Scheme l. scheme 1 synthetic routes of the title compounds 1 实验部分 1. 1 仪器与试剂 l 3l Varian Mercury PLUS 400 超导核磁共振仪，以DMSO 为溶剂，H NMR 以TMS 为内标， P NMR 以 收稿日期：2005-ll-03. 基金项目：国家自然科学基金（批准号）资助. 联系人简介：石德清（l968 年出生），男，博士，教授，从事有机化学和农药化学方面的研究. E-mail：chshidg@ yahoo. com. cn No. 11 孙凤梅等：2-氧代-2-［1-（3-吡啶甲基氨基）-1*-芳基］甲基-……的合成与生物活性