2-巯基噻唑[5,4-d]并嘧啶类化合物及其衍生物的合成.pdfVIP

第揣?嚣掰牌 坠鳖圣!篓塑 篁!!型：!!竺：!!塑 ·研究简报- 一些!兰丝兰!堡鐾竺些 2．巯基噻唑[5，4．d]并嘧啶类化合物及其衍生物的合成 袁德凯 李正名+ 赵卫光 (南开大学元索有机化学研究所元素有机化学国家重点实验室天津3c)0昕1) 摘要 由邻硝基氯代嘧啶(3)为原料，与多硫化钠和二硫化碳共煮．经一步反应获得了2-巯基噻唑[5，4一d]井嘧啶(4)由4 NMR及元素分析确让井对少数化台物的生物活性进 出发，合成了一系列2佗取代的衍生物5．4和5的结构均通过了1H 行了测试． 关键词邻硝基氯代嚏啶，2-巯基噻唑：5，4-d]并嘧啶，一步反应，衍生物．生物活性 of ItsDedVatiVes Thiazolo[5，4-d]py曲rIindim·2·thjol釉d syntb商s Y乙AN，De—kaiU，Zhen苛~Iing+ZHAO，Ⅵ’ei—Guang Abst瑚ct obtainedfrom Thiazolo[5，4一d]py^mindine．2-Ihiol(4)was in Anewse^esof2．substimted f如m carbondisu蛳de de^vatives(5)were polvsuJnde one．slep8ynt}lesis 9ydlesi2ed 1 arld ac州tkofseVe同 4．Thestmcmmsofall HNMR compoundsw哪∞曲1111edby elemen叫analysis．Biological wem{esIed cor。lpounds Ke”vords biolo舒cal∞tivi{v 噻唑并嘧啶是嘌呤的重要类似物，大量报道表明该类 使用NBs等溴化试剂，且操作繁琐；还有一些文献使用氯代 化台物在医药和植物保护领域具有广泛的生物涟性sm” 嘧啶衍生物合成了此类杂环结构“…，但是一股需二到=步 反应，且收率偏低 等研究表明，7一硫代．8．氧鸟苷(7一t11ia．8-0xogLlat·osine)对生物 体多种病毒感染具有抑制作用…，已经作为病毒感染的免疫 为了寻找便捷的合成方法，深人研究此类化台物的化学 性质及生物活性，我们采用较为易得2一A，Ⅳ．二乙胺摹嘧啶一 治疗药物进入临床试验阶段12-．近年来，T—js研究表明此类 化合物对人体的HCMv病毒具有良好的抑制作用…，此外4．醇(1)为起始原料“…，经过混酸硝化、氯化等步骤，得到2． 一牡研究则表明此类化合物具有杀荫_4J、抗肿瘤作用[5-以及 Ⅳ，_7、．一二乙氨基．4_氯．6．甲摹一5一硝基嘧啶(3)．然后通过3与 多硫化钠、二硫化碳的“一锅煮”反麻”，得到6一Ⅳ，Ⅳ一二乙 rh㈣okine 埘生物体内化学激活受体的调节(M0dulat螂of 氨基4 mcⅫfor)活性6，另外，一咎文献报道r该类化合物对人体寄 生虫感染的治疗作用J．在植物保护领域，此类化台物则具 酸酯和”氯代乙酰