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维普资讯第 43卷第 4期中山大学学报 (自然科学版) Vo1．43 No．4 2004年 7月 ACTA SC1EN兀ARUM NATURAlJUM UNIVERS兀A1TIS SUNYA1、sENI Ju1． 20O4 24一亚甲基胆甾一4一烯一3I3，6I3一二醇的合成陆伟刚，何延红，苏镜娱，曾陇梅 (中山大学化学与化学工程学院，广东广州510275) 摘要：从豆甾醇出发，先合成了胆甾一5一烯一24一酮一331-~酸酯 (2)；再用过甲酸将 2的5，6位双键氧化为环氧化物，后者在碱性条件下立体专一地开环得胆甾一3p，5a，6 三羟基一24一酮 (3)，用醋酐将化合物 3的 C3一I30H和 — I30H乙酰化保护后用亚硫酰氯脱水得胆甾一4一烯．24一酮基一3t3，6 二乙酸酯 (4)，4在碱性条件下脱去乙酰基得胆甾4 烯一3p，6 二羟基一24．酮(5)；化合物 5通过Wittig~应将 C-24羰基亚甲基化得到目标化合物24一亚甲基胆甾一4一烯一3B，一二醇 1，总产率为 26％。合成化合物 1的光数据与分离得到的天然物完全一致。关键词：甾醇；24一亚甲基胆甾一4一烯一3口，68一二醇；合成中图分类号：0629．21 文献标识码：A 文章编号：0529—6579(2004)04-0058—03 24一亚甲基胆甾4一烯一3p，6p一二醇 (1)是首先从南中国海软珊瑚 Alcyoniumpatagonicum 中分离得一到的对鼠类白血病细胞具有显著细胞毒活性 (IC ．值为 1．0~g／mL)¨的新的天然氧化甾醇，同时还报道了1的合成方法 ]，总产率为20％。本文报道 1 Stigmasterol O 的另一种合成方法，与前文的合成路线相比，主／ — 凡、要是对甾核官能团修饰的方法作了改良，使总产率 A ／、、、／～、 iii) 提高了6％。 }lo 一。I＼ iV) A 一 }IO 1 结果与讨论