03烯烃.ppt

自由基稳定性：烯丙基自由基(p-?) 2oC自由基(?-p) 　　　　　　　　 α氢原子也可在特殊卤化剂作用下发生卤代，如NBS（N-溴代丁二酰亚胺） 3.4.6 自由基取代反应 3．5 红外光谱 3．5．1 有机化合物结构的物理检测方法 最常用的最重要的检测有机化合物结构的方法包括紫外光谱（UV）、红外光谱（IR）、核磁共振谱（NMR）和质谱（MS） 200nm 400nm 800nm 2.5μm 25μm 600MHz 60MHz X射线 紫外及可见光 红外光 无线电波 微波、电视波 核与内层 电子跃迁 紫外及可见光谱 价电子跃迁 红外光谱 分子振动与转动 核磁共振谱 核自旋能级跃迁 光谱与电磁波之间的关系 3．5 红外光谱 3．5．2 基本原理 原子运动可分为两大类：一是振动, 包括键的伸缩振动和弯曲振动；二是转动, 即原子沿着键轴作相对的转动。红外光谱就是由分子吸收红外光后，引起振动能级的跃迁而得到的。 伸缩振动Stretching Vibrations 1. 常见键的振动方式 * 第3章 烯 烃 1. 烯烃的结构与顺反异构——理解 2. 烯烃的命名——掌握 3. 烯烃的物理性质——了解 4. 烯烃的化学性质——掌握 5. 烯烃的亲电加成反应机理——理解 6. 烯烃的红外光谱——了解 第3章 烯 烃 链状单烯烃的通式：CnH2n 分子中含C=C双键的叫烯烃。 烯烃又可分为单烯烃、二烯烃和多烯烃。单烯烃的通式为CnH2n。 第3章 烯 烃 SP2杂化图示 乙烯分子的结构 C=C键：1个σ键 + 1个π键 （官能团）位置异构 碳链异构 1. 构造异构 2. 顺反异构 顺-2-丁烯 反-2-丁烯 mp:-139 ℃,bp 4 ℃ mp -117 ℃, bp1℃ 3.1 烯烃的同分异构现象 顺反异构 因?键使C-C键旋转受阻，使与双键碳相连的基团或原子在空间有固定的排列，存在顺反异构现象。 顺-2-丁烯 反-2-丁烯 顺反异构体转化活化能： 264kJ/mol 顺式：双键碳原子上两个相同的原子或基团处于双键同侧。 反式：双键碳原子上两个相同的原子或基团处于双键异侧。 室温 无光照 p键不能自由旋转 × 264Kj/mol (△ or hν) 264Kj/mol (△ or hν) 旋转使π键断裂了 共同点：构造相同，原子或基团在空间的排布方式不同 不同点：构象异构是由于键轴旋转引起的分子不同排列形象。各构象异构体之间的相互转化不需破坏共价键，只靠键轴旋转即可完成。有无数种构象异构体。 顺反异构是由于分子中存在限制旋转的因素而引起，属于构型异构。构型异构体之间的“相互转化”是化学反应。构型异构体的数目是可数的。 顺反异构与构象异构的区别 3.1 烯烃的同分异构现象 3．2 烯烃的命名 1）选择含双键最长的碳链为主链； 2）从靠近双键的一端起进行编号，以确定取代基和双键 的位置。环烯烃中的双键就编为1，2 ； 3）其他取代基放在母体的前面，并使其位码最小。 4）注意顺、反或Z、E异构（熟悉次序规则，见后）。 1. IUPAC命名法 例1 2-甲基-3-己烯 例3 例2 CH3-CH=C-CH2CH2CH2CH3 CH2 CH2 CH3-CH-CH3 6-甲基-3-丁基-2-庚烯 3-甲基环己烯 3．2 烯烃的命名 2. 顺反异构的命名和 Z、E标记法 Z式：双键碳原子上两个较优基团或原子处于双键同侧。 E式：双键碳原子上两个较优基团或原子处于双键异侧。 3．2 烯烃的命名 顺-2-丁烯 反-2-丁烯 顺序大的基团称较优基团 (优) (优) (优) (Z)- 3-甲基-2-戊烯 (E)- 3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (优) 注意：E、Z命名法和顺反命名法没有内在的联系 ，Z式不一定是顺式，反之亦然，例如 （Z）- 3-甲基-2-戊烯 （E）-3-甲基-2-戊烯 反-3-甲基-2-戊烯 顺-3-甲基-2-戊烯 3．2 烯烃的命名 2. 顺反异构的命名和 Z、E标记法 例一 （E）-5-甲基-3-丙基-2-庚烯 (E)-5-methyl-3-propyl-2-heptene 例二 (Z)-1,2-二氯-